Question

19．聚酰胺66是含有肽鍵的高分子化合物，常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)等．可用以下方法合成：
已知：A與E互為同分異構(gòu)體，

完成下列填空：
（1）A→B的反應(yīng)類型加成反應(yīng)，A中含氧官能團(tuán)的名稱羥基．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，D可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或．
（3）F與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱得到烴I，I的名稱1，3-丁二烯．比I多一個(gè)碳原子的同系物，與等物質(zhì)的量溴反應(yīng)生成二溴代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式正確的是ac．
a．
b．
c．
d．
（4）G和H反應(yīng)生成聚酰胺66的化學(xué)方程式：nHOOC（CH₂）₄COOH+nH₂N（CH₂）₆NH₂+2n H₂O $\stackrel{一定條件}{→}$．
（5）同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH（CH₃）CH（CH₃）OOCH．
①含一種官能團(tuán)  ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ③含甲基且有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子．

Answer 1

分析 由合成流程圖可知，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)得B，B發(fā)生信息Ⅰ的取代反應(yīng)生C，則B中有羥基和鹵原子，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)以及A與E互為同分異構(gòu)體，可知，A為CH₂=CHCH₂CH₂OH，所以B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，C為，D為，E與2分子HCl反應(yīng)得F，F(xiàn)與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN，F(xiàn)為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN水解得G為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得H為H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NH₂，G和H發(fā)生縮聚反應(yīng)得J聚酰胺-66，據(jù)此答題．

解答 解：由合成流程圖可知，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)得B，B發(fā)生信息Ⅰ的取代反應(yīng)生C，則B中有羥基和鹵原子，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)以及A與E互為同分異構(gòu)體，可知，A為CH₂=CHCH₂CH₂OH，所以B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，C為，D為或，E與2分子HCl反應(yīng)得F，F(xiàn)與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN，F(xiàn)為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN水解得G為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得H為H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NH₂，G和H發(fā)生縮聚反應(yīng)得J聚酰胺-66，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，A中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基，
故答案為：加成反應(yīng)；羥基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，D為或，
故答案為：CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH；或；
（3）F為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，F(xiàn)與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)得到烴I為CH₂=CHCH=CH₂，I的名稱為1，3-丁二烯，比I多一個(gè)碳原子的同系物為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂或CH₂=CHCH=CHCH₃或CH₂=CHCH₂CH=CH₂，與等物質(zhì)的量溴反應(yīng)生成二溴代物為、等，故選ac，
故答案為：1，3-丁二烯；ac；
（4）G和H反應(yīng)生成聚酰胺66的化學(xué)方程式為nHOOC（CH₂）₄COOH+nH₂N（CH₂）₆NH₂+2n H₂O $\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：nHOOC（CH₂）₄COOH+nH₂N（CH₂）₆NH₂+2n H₂O $\stackrel{一定條件}{→}$；
（5）G為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，根據(jù)條件①含一種官能團(tuán)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基或甲酸某酯，③含甲基且有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，則符合條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HCOOCH（CH₃）CH（CH₃）OOCH，
故答案為：HCOOCH（CH₃）CH（CH₃）OOCH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，明確合成流程中各物質(zhì)的推斷是解答的關(guān)鍵，注意有機(jī)物的官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系即可解答，題目難度中等．