【題目】聚異戊二烯橡膠()具有與天然橡膠相似的化學組成、立體結構和力學性能,具有良好的強度、黏性和彈性等,其合成路線如下圖:

已知:

;

②同一碳原子上有兩個碳碳雙鍵時分子不穩(wěn)定。

(1)A既能使酸性KMnO4溶液褪色,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,則A的化學名稱是__________,該物質(zhì)中含有的官能團名稱是______________。

(2)和氧氣作反應物,溫度為110℃時除生成B外,還生成一種副產(chǎn)物F,其分子式為C6H6O,該物質(zhì)的水溶液遇FeCl3溶液顯紫色,那么物質(zhì)F不可能發(fā)生的反應類型是_________

a.加成反應 b.取代反應 c.消去反應 d.縮聚反應

(3)寫出合成路線圖中有機化合物C的結構簡式___________________。

(4)寫出D生成E的化學反應方程式_____________。

(5)D的同分異構體中能發(fā)生銀鏡反應的共有______種,其中核磁共振氫譜有五種不同化學環(huán)境的氫,且峰面積比為3:3:2:1:1是______________(寫結構簡式)。

【答案】 丙烯 碳碳雙鍵 c CHC-C(CH3)2OH CH2=CH-C(CH3)2OHCH2=CH-C(CH3)=CH2+H2O 4 CH3CH2CH(CH3)CHO

【解析】A既能使酸性KMnO4溶液褪色,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,根據(jù)A的分子式可判斷A是丙烯,與苯發(fā)生加成反應生成發(fā)生氧化反應生成B,B能與乙炔發(fā)生已知信息①的反應,則B是丙酮,CHCCC(CH3)2OH。C與氫氣發(fā)生加成反應生成DCH2=CHC(CH3)2OHD發(fā)生消去反應生成E,E發(fā)生加聚反應生成聚異戊二烯,則E的結構簡式為CH2=C(CH3)CH=CH2。據(jù)此解答。

1A既能使酸性KMnO4溶液褪色,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,則A的化學名稱是丙烯,該物質(zhì)中含有的官能團名稱是碳碳雙鍵。

2和氧氣作反應物,溫度為110℃時除生成B外,還生成一種副產(chǎn)物F,其分子式為C6H6O,該物質(zhì)的水溶液遇FeCl3溶液顯紫色,含有酚羥基,即F是苯酚。a.苯酚含有苯環(huán),能發(fā)生加成反應;b.苯酚含有酚羥基,能發(fā)生取代反應;c.苯酚不能發(fā)生消去反應;d.苯酚含有酚羥基,能發(fā)生縮聚反應,例如與甲醛發(fā)生縮聚反應生成酚醛樹脂。答案選c;

3)根據(jù)以上分析可知有機化合物C的結構簡式為CHC-C(CH3)2OH。

4D生成E是羥基的消去反應,反應的化學反應方程式為CH2=CH-C(CH3)2OHCH2=CH-C(CH3)=CH2+H2O。

5D的同分異構體中能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基,即結構滿足C4H9CHO,由于丁基有4種,則滿足條件的有機物共有4種,其中核磁共振氫譜有五種不同化學環(huán)境的氫,且峰面積比為3:3:2:1:1CH3CH2CH(CH3)CHO。

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