Question

12．A（C₂H₄）是基本的有機(jī)化工原料．用A和常見(jiàn)的有機(jī)物可合成一種醚類(lèi)香料和一種縮醛類(lèi)香料，具體合成路線(xiàn)如圖所示（部分反應(yīng)條件略去）：

已知：
回答下列問(wèn)題：
（1）A中官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳雙鍵  B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃OH，．
（2）寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：2CH₂=CH₂+O₂$\stackrel{Ag}{→}$2．
（3）D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng)；每個(gè)D分子中只含有1個(gè)氧原子，D中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為13.1%，則D相對(duì)分子質(zhì)量為122⑥的反應(yīng)類(lèi)型氧化反應(yīng)
（4）請(qǐng)寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的苯乙醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任寫(xiě)一種）或
i．含有苯環(huán)和 結(jié)構(gòu)
ii．核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1
（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醚大14，則能使FeCl₃溶液顯色的E的所有同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）9種．
（6）參照  的合成路線(xiàn)，寫(xiě)出由2-氯丙烷和必要的無(wú)機(jī)試劑制備的合成流程圖：
合成流程圖示例如下：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 由分子式可知A為CH₂=CH₂，環(huán)氧乙烷與苯反應(yīng)得到D，D轉(zhuǎn)化得到苯乙醛，則D為，苯乙醛與C（C₂H₆O₂）反應(yīng)得到縮醛，結(jié)合縮醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C為HOCH₂CH₂OH，結(jié)合信息①可知B為CH₃OH．
（1）A為乙烯，B為甲醇；
（2）反應(yīng)①為乙烯氧化生成環(huán)氧乙醚；
（3）D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng)；每個(gè)D分子中只含有1個(gè)氧原子，結(jié)合圖中轉(zhuǎn)化可知，D為苯乙醇；
（4）含有苯環(huán)和結(jié)構(gòu)，為醛或酮等，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3：2：2：1，則含4種H，且只有一個(gè)甲基；
（5）化合物E為苯甲醚的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醚大14，則E比苯甲醚多1個(gè)CH₂，則能使FeCl₃溶液顯色，一定含酚-OH，苯環(huán)可能有2個(gè)取代基或3個(gè)取代基；
（6）由2-氯丙烷和必要的無(wú)機(jī)試劑制備，2-氯丙烷先發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，再與氧氣在Ag作催化劑條件下反應(yīng)生成甲基環(huán)氧乙醚，最后與二氧化碳反應(yīng)．

解答 解：（1）A中官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳雙鍵，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃OH，故答案為：碳碳雙鍵；CH₃OH；
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為2CH₂=CH₂+O₂$\stackrel{Ag}{→}$2 ，故答案為：2CH₂=CH₂+O₂$\stackrel{Ag}{→}$2 ；
（3）D為苯乙醇，相對(duì)分子質(zhì)量為8×12+16+1×10=122，⑥中-OH轉(zhuǎn)化為-CHO，反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)，故答案為：122； 氧化反應(yīng)；
（4）苯乙醛的同分異構(gòu)體的滿(mǎn)足：含有苯環(huán)和結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3：2：2：1，符合條件的同分異構(gòu)體為，，
故答案為：或；
（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醚大14，則E比苯甲醚多1個(gè)CH₂，則能使FeCl₃溶液顯色，一定含酚-OH，若含酚-OH、乙基，存在鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體；若苯環(huán)含3個(gè)取代基，在二甲苯的基礎(chǔ)上加-OH，對(duì)二甲苯加-OH只有一種，鄰二甲苯加-OH有2種，間二甲苯加-OH有3種，E的所有同分異構(gòu)體共有3+1+2+3=9種，故答案為：9；
（6）由2-氯丙烷和必要的無(wú)機(jī)試劑制備，2-氯丙烷先發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，再與氧氣在Ag作催化劑條件下反應(yīng)生成甲基環(huán)氧乙醚，最后與二氧化碳反應(yīng)即可，合成流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷及合成，為高頻考點(diǎn)，把握反應(yīng)中官能團(tuán)的變化、碳鏈變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物的性質(zhì)及習(xí)題中信息的應(yīng)用，題目難度不大．