Question

A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖，所示（圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵或雙鍵）．
（1）根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫出A的結(jié)構(gòu)簡式

．
（2）擬從芳香烴出發(fā)來合成A，其合成路線如下：

已知：A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇．
（a）寫出⑤反應(yīng)類型

消去

；
（b）寫出H的結(jié)構(gòu)簡式

；
（c）已知F分子中含有“-CH₂OH”，通過F不能有效、順利地獲得B，其原因是

F中含有碳碳雙鍵，羥基氧化時(shí)可能會同時(shí)氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利的轉(zhuǎn)化為B

；
（d）寫出反應(yīng)方程式（注明必要的條件）
⑥

；
⑦

．

Answer 1

分析：A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，結(jié)合其分子結(jié)構(gòu)模型知，A中含有苯環(huán)，苯環(huán)上含有一個(gè)支鏈，支鏈上含有一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)酯基，且結(jié)構(gòu)簡式為：；
和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E反應(yīng)生成F，根據(jù)分子式中知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，E被氧氣氧化生成G，G被氧化生成H，H反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成A，A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇，所以B是．

解答：解：A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，結(jié)合其分子結(jié)構(gòu)模型知，A中含有苯環(huán)，苯環(huán)上含有一個(gè)支鏈，支鏈上含有一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)酯基，且結(jié)構(gòu)簡式為：；
和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E反應(yīng)生成F，根據(jù)分子式中知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，E被氧氣氧化生成G，G被氧化生成H，H反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成A，A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇，所以B是．
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）（a）通過以上分析知，H發(fā)生消去反應(yīng)生成B，故答案為：消去反應(yīng)；
（b）H的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（c）F中含有碳碳雙鍵，羥基氧化時(shí)可能會同時(shí)氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利的轉(zhuǎn)化為B，
故答案為：F中含有碳碳雙鍵，羥基氧化時(shí)可能會同時(shí)氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利的轉(zhuǎn)化為B；
（d）⑥加熱濃硫酸作催化劑條件下，B和甲醇反應(yīng)生成A，反應(yīng)方程式為：；
⑦，
故答案為：，．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的推斷，難度較大，會根據(jù)有機(jī)物分子式的變化判斷物質(zhì)是解本題的關(guān)鍵，熟練掌握基本反應(yīng)類型．