Question

【題目】米格列奈是一種非磺脲類胰島素促分泌的藥物，對(duì)于治療糖尿病具備作用時(shí)間快、藥效高、給藥靈活和安全性能高等優(yōu)點(diǎn)．它可由苯甲醛（A）為原料合成，部分合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）化合物C中含氧官能團(tuán)為、（填名稱）．
（2）由B→C、F→G的反應(yīng)類型依次為、 ．
（3）D和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F的同時(shí)有HCl生成，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ．
（4）X （ ）為C的同系物，寫出符合下列條件的X的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ．
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3不發(fā)生顯色反應(yīng)，但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
Ⅱ．核磁共振氫譜圖中有4個(gè)吸收峰．
（5）已知：①
②根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以 為原料制備 的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH．

Answer 1

【答案】
（1）酯基；羧基
（2）加成；取代
（3）
（4） 或 或 （以上一種即可）
（5）
【解析】解：（1.）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含氧官能團(tuán)為酯基、羧基，
所以答案是：酯基、羧基；
（2.）比較B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生了加成得C，比較F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)中的酯基發(fā)生取代（水解）生成G中的羧基，
所以答案是：加成、取代；
（3.）比較D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合有HCl生成，利用元素守恒可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
所以答案是： ；
（4.）根據(jù)條件Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，與FeCl3不發(fā)生顯色反應(yīng)，但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚酯，Ⅱ．核磁共振氫譜圖中有4個(gè)吸收峰，即分子中有四種位置的氫原子，X 為 ，所以X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或 或
（以上一種即可），
所以答案是： 或 或 （以上一種即可）；
（5.）以 為原料制備 ，結(jié)合題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化條件可知，可以用與 與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成 ， 發(fā)生消去反應(yīng)生成 ， 與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成 ， 分子內(nèi)脫去氯化氫得 ， 與氫氣加成得 ，合成路線為 ，
所以答案是：