Question

3．藥物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（簡(jiǎn)稱PC）的合成路線如圖所示：

已知：
①
②酯與含羥基的化合物可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOOR′+R″OH$\stackrel{催化劑}{?}$RCOOR″+R′OH
（R、R′、R″代表烴基）
請(qǐng)回答：
（1）C由丙烯經(jīng)反應(yīng)①～③合成，C的核磁共振氫譜只有一種峰．
a．①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
b．②的反應(yīng)試劑和條件是NaOH水溶液、加熱．
c．③的化學(xué)方程式是．
（2）9.4g 的D與飽和溴水完全反應(yīng)生成33.1g 白色沉淀，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（3）C與D反應(yīng)生成雙酚A的化學(xué)方程式是．
（4）F有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
①含有甲基   ②含有碳碳雙鍵   ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)    ④屬于酯．

Answer 1

分析 丙烯經(jīng)過系列反應(yīng)得到C，C與D反應(yīng)得到雙酚A，C能和氫氰酸發(fā)生信息中的加成反應(yīng)，根據(jù)題給信息及雙酚A的結(jié)構(gòu)可知，C是，則B是，D是，A是，丙酮與HCN反應(yīng)、酸化得到（CH₃）₂C（OH）COOH，M的相對(duì)分子質(zhì)量是86，比（CH₃）₂C（OH）COOH小18，應(yīng)是（CH₃）₂C（OH）COOH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)脫去1分子水生成F，則F可能為CH₂=C（CH₃）COOH或，碳酸二甲酯與D（）反應(yīng)得到E與甲醇，則E為，雙酚A與E反應(yīng)得到苯酚與PC，則PC為或，據(jù)此解答．

解答 解：丙烯經(jīng)過系列反應(yīng)得到C，C與D反應(yīng)得到雙酚A，C能和氫氰酸發(fā)生信息中的加成反應(yīng)，根據(jù)題給信息及雙酚A的結(jié)構(gòu)可知，C是，則B是，D是，A是，丙酮與HCN反應(yīng)、酸化得到（CH₃）₂C（OH）COOH，M的相對(duì)分子質(zhì)量是86，比（CH₃）₂C（OH）COOH小18，應(yīng)是（CH₃）₂C（OH）COOH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)脫去1分子水生成F，則F可能為CH₂=C（CH₃）COOH或，碳酸二甲酯與D（）反應(yīng)得到E與甲醇，則E為，雙酚A與E反應(yīng)得到苯酚與PC，則PC為或，
（1）C是丙酮，丙烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成2-溴丙烷，2-溴丙烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成2-丙醇，2-丙醇被氧化生成丙酮，
所以a．①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，
b．②的反應(yīng)試劑和條件是氫氧化鈉水溶液和加熱，
c．③的化學(xué)方程式是，
故答案為：加成反應(yīng)；氫氧化鈉水溶液、加熱；；
（2）通過以上分析知，D是苯酚，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，故答案為：；
（3）C與D反應(yīng)生成雙酚A的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（4）F是2-甲基丙烯酸，F(xiàn)有多種同分異構(gòu)體，F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合下列條件①含有甲基、②含有碳碳雙鍵、③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基、④屬于酯說明含有酯基，則符合條件的F的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，以C為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行分析解答，難點(diǎn)是限制型同分異構(gòu)體種類判斷．