Question

15．有機物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，其相關反應如圖所示，其中B、D、E的結(jié)構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰．

請根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）D的分子式為C₅H₁₀O；
（2）B中所含官能團的名稱為溴原子；
（3）Ⅲ的反應類型為c（填字母）；
a．還原反應      b．加成反應       c．氧化反應       d．消去反應
（4）寫出下列反應的化學方程式：C和E可在一定條件下反應生成F，F(xiàn)為有香味的有機化合物，該反應的化學方程式為；
（5）A的同分異構體中有一對互為順反異構，且結(jié)構中有2個-CH₃，它們的結(jié)構簡式為和；
（6）E有多種同分異構體，其中屬于酯的有9種（不考慮立體異構）；E的另一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應，其結(jié)構簡式為．

Answer 1

分析 B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應生成A，則A中含有C=C，有機物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，根據(jù)$\frac{70}{14}$=5，則A的分子式為C₅H₁₀，B的分子式為C₅H₁₁Br，D能與銀氨溶液反應，說明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結(jié)構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，說明含有4種不同的H原子，
D應為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E應為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，則A為CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，結(jié)合有機物的結(jié)構和性質(zhì)解答該題．

解答 解：B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應生成A，則A中含有C=C，有機物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，根據(jù)$\frac{70}{14}$=5，則A的分子式為C₅H₁₀，B的分子式為C₅H₁₁Br，D能與銀氨溶液反應，說明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結(jié)構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，說明含有4種不同的H原子，
D應為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E應為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，則A為CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，
（1）D為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，分子式為C₅H₁₀O，
故答案為：C₅H₁₀O；
（2）B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，所以B中所含官能團的名稱為溴原子，
故答案為：溴原子；
（3）反應Ⅲ是醇在銅做催化劑的條件下被氧氣氧化，所以是氧化反應，故選c；
（4）C和E可在一定條件下反應生成F，F(xiàn)為有香味的有機化合物，發(fā)生酯化反應，酸脫羥基醇脫氫，所以該反應的化學方程式為
故答案為：；
（5）A的同分異構體中有一對互為順反異構，且結(jié)構中有2個-CH₃，則A的結(jié)構簡式為、，
故答案為：、；
（6）E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，其中含有屬于酯類的結(jié)構（含E）的同分異構體可為甲酸與丁醇形成的酯，丁醇有四種，形成4種酯，為乙酸與丙醇形成的酯，丙醇有2種，形成2種酯，為丙酸與乙醇形成的酯有1種，為丁酸與甲醇形成酯，丁酸有2種，形成2種酯，故共有4+2+1+2=9種，
E的另一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-CHO與-OH，且不能發(fā)生消去反應，其結(jié)構簡式為：，
故答案為：9；．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，側(cè)重于學生的分析能力的考查，題目難度中等，本題注意結(jié)合題給信息，以D為解答該題的突破口進行推斷，注意把握有機物官能團的結(jié)構和性質(zhì)，為解答該題的關鍵．