Question

順丁橡膠及高分子生物降解性材料PBS、聚γ-BL的合成路線如下：

已知：
（1）B為飽和烴的含氧衍生物，用系統(tǒng)命名法命名，其名稱為

 

．
（2）D的官能團(tuán)名稱是

 

．
（3）由B生成F的反應(yīng)類型是

 

．
（4）順丁橡膠的順式結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）寫出E與B聚合生成PBS的化學(xué)方程式

 

．
（6）E有多種同分異構(gòu)體，同時滿足以下兩個條件的同分異構(gòu)體共有

 

種，其中一種同分異體的核磁共振氫譜有兩個吸收峰，峰面積之比為2：1，其結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
a．含有酯基，不含醚鍵（）
b．1mol該有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成4mol Ag
（7）由乙炔生成A的化學(xué)方程式為

 

．
（8）由C生成聚γ-BL的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

分析：根據(jù)題給信息知，乙炔和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂C≡CCH₂OH，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B在一定條件下反應(yīng)生成C，C在一定條件下反應(yīng)生成聚γ-BL，根據(jù)聚γ-BL的結(jié)構(gòu)簡式及C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：；
B在銅作催化劑、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCH₂CH₂CHO，D被氧氣氧化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH₂COOH，E和B發(fā)生酯化反應(yīng)生成PBS，PBS是高分子化合物，則PBS的結(jié)構(gòu)簡式為：，B在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)是1，3-丁二烯，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成順丁橡膠，則順丁橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答：解：根據(jù)題給信息知，乙炔和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂C≡CCH₂OH，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B在一定條件下反應(yīng)生成C，C在一定條件下反應(yīng)生成聚γ-BL，根據(jù)聚γ-BL的結(jié)構(gòu)簡式及C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：；
B在銅作催化劑、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCH₂CH₂CHO，D被氧氣氧化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH₂COOH，E和B發(fā)生酯化反應(yīng)生成PBS，PBS是高分子化合物，則PBS的結(jié)構(gòu)簡式為：，B在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)是1，3-丁二烯，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成順丁橡膠，則順丁橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，其名稱是1，4-丁二醇，
故答案為：1，4-丁二醇； 
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCH₂CH₂CHO，含有的官能團(tuán)是醛基，故答案為：醛基；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，B發(fā)生消去反應(yīng)生成F，故答案為：消去反應(yīng)；
（4）通過以上分析知，順丁橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，1，4-丁二醇和1，4-丁二酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（6）E是1，4-丁二酸，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：a．含有酯基，不含醚鍵（）
b．1mol該有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成4molAg，說明含有1個甲醛基，符合條件的E的同分異構(gòu)體有：HCOOCH₂CH₂OOCH、HCOOCH（CH₃）OOCH、HCOOCH₂CH（OH）CHO、HCOOCH（OH）CH₂CHO、HCOOC（OH）（CH₃）CHO、HCOOC（CH₂OH）CHO，所以共有6種，種同分異體的核磁共振氫譜有兩個吸收峰，峰面積之比為2：1，其結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₂CH₂OOCH，
故答案為：6，HCOOCH₂CH₂OOCH；
（7）在催化劑條件下，乙炔和甲醛反應(yīng)生成A，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（8）在催化劑條件下，C生成聚γ-BL的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的推斷，知道1mol乙炔能和2mol甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，明確此點(diǎn)是解本題的關(guān)鍵，注意E的同分異構(gòu)體中，可能含有酯基和醛基，而不是只含有酯基，為易錯點(diǎn)．