Question

[化學(xué)--選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙、丙三種成分（圖1和表丙）：

（1）①甲和乙中含氧官能團(tuán)的名稱分別為

 

和

 

．
②請(qǐng)寫出甲的一種能同時(shí)滿足下列3個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
a．苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基
b．能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)
c．遇FeCl₃溶液顯呈現(xiàn)紫色
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙的過程為（已略去無(wú)關(guān)產(chǎn)物）：

反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為

 

，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（3）已知：RCH=CHR′

①O3

②Zn/H2O

RCHO+R′CHO由乙制取丙的路線如下（A-D均為有機(jī)物）：

①由乙轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式

 

．  
②C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

分析：（1）①甲和乙中含氧官能團(tuán)分別為-OH、-CHO；
②甲的一種能同時(shí)滿足下列3個(gè)條件的同分異構(gòu)體：
a．苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基，
b．能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)，
c．遇FeCl₃溶液顯呈現(xiàn)紫色，
則含酚-OH，另一取代基為-CH=CH-CH₃（-CH₂-CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂）等；
（2）由合成流程可知，甲先發(fā)生C=C與HCl的加成，再發(fā)生-OH的催化氧化，最后發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)生成乙；
（3）由乙制取丙的路線，丙中含16個(gè)C原子，結(jié)合信息可知，A為OHCH₂CHO，B為苯甲醛（C₆H₅CHOH），C為苯甲醇（C₆H₅CH₂OH），乙→D發(fā)生-CHO的氧化反應(yīng)生成-COOH，以此來(lái)解答．

解答：解：（1）①甲和乙中含氧官能團(tuán)分別為-OH、-CHO，名稱分別為羥基、醛基，
故答案為：羥基；醛基；
②甲的一種能同時(shí)滿足下列3個(gè)條件的同分異構(gòu)體：
a．苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基，
b．能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)，
c．遇FeCl₃溶液顯呈現(xiàn)紫色，
則含酚-OH，另一取代基為-CH=CH-CH₃（-CH₂-CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂）等，
其一種同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（2）由合成流程可知，甲先發(fā)生C=C與HCl的加成，再發(fā)生-OH的催化氧化生成Y為C₆H₅CHCl-CH₂-CHO，最后發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)生成乙，
故答案為：加成反應(yīng)；C₆H₅CHCl-CH₂-CHO；
（3）由乙制取丙的路線，丙中含16個(gè)C原子，結(jié)合信息可知，A為OHCH₂CHO，B為苯甲醛（C₆H₅CHOH），C為苯甲醇（C₆H₅CH₂OH），乙→D發(fā)生-CHO的氧化反應(yīng)生成-COOH，
①乙轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式為：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂ 

△

C₆H₅CH=CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂ 

△

C₆H₅CH=CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
②由上述分析可知，C為C₆H₅CH₂OH，故答案為：C₆H₅CH₂OH．

點(diǎn)評(píng)：本題重點(diǎn)考查雙鍵、羥基、醛基、酯基、氯原子等官能團(tuán)和苯環(huán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)，同時(shí)對(duì)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)式和方程式的考查．寫給定條件的甲的同分異構(gòu)體，先從甲的組成出發(fā)，按照三個(gè)限定條件，依次可確定同分異構(gòu)體中總體分為三部分：苯環(huán)、羥基和其它，其它部分中應(yīng)含有碳碳雙鍵，和一個(gè)自由碳原子，再考慮在苯環(huán)上鄰間對(duì)的關(guān)系任意寫一個(gè)結(jié)構(gòu)即可．第三問中有個(gè)雙鍵被臭氧氧化雙鍵的兩分子醛的信息，套入此信息即可順利完成乙到丙的合成過程．