Question

化合物A是一種重要的有機(jī)化工原料，A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下（部分反應(yīng)條件略去）．已知：F和E互為同分異構(gòu)體：R表示烴基，R和R″表示烴基或氫．

（1）G是常用的指示劑酚酞，G的含氧官能團(tuán)名稱：

 

，G的分子式為

 

．
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型：

 

；A與甲醛在酸催化條件下可生成一種絕緣樹脂材料，此反應(yīng)類型為

 

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
A與飽和溴水的反應(yīng)：

 

；
反應(yīng)⑤（寫明反應(yīng)條件）

 

．
（4）化合物H是D的同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜表明只有兩種吸收峰．符合上述條件的H的結(jié)構(gòu)有多種，寫出其中一種化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（5）結(jié)合已知信息，請(qǐng)補(bǔ)充以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選），方框內(nèi)寫有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，在“→”上或下方寫反應(yīng)所需條件或試劑．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)A的分子式與G的結(jié)構(gòu)可知，A是苯酚，苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，反應(yīng)②是在氧氣和銅作催化劑的作用下發(fā)生催化氧化生成羰基，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得到D，D發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)和E互為同分異構(gòu)體，則根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)⑤應(yīng)該是六元環(huán)上的氫原子與羥基一同發(fā)生消去反應(yīng)，則E為．
（5）苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，環(huán)己醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成一溴環(huán)己烷，再在Mg、無水乙醚作用下得到，發(fā)生水解反應(yīng)得到，最后催化氧化得到．

解答： 解：根據(jù)A的分子式與G的結(jié)構(gòu)可知，A是苯酚，苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，反應(yīng)②是在氧氣和銅作催化劑的作用下發(fā)生催化氧化生成羰基，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得到D，D發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)和E互為同分異構(gòu)體，則根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)⑤應(yīng)該是六元環(huán)上的氫原子與羥基一同發(fā)生消去反應(yīng)，則E為，
（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G的含氧官能團(tuán)名稱為羥基和酯基，G的分子式為C₂₀H₁₄O₄，故答案為：羥基、酯基；C₂₀H₁₄O₄；
（2）反應(yīng)②醇是在氧氣和銅作催化劑的作用下發(fā)生催化氧化生成羰基，即反應(yīng)是氧化反應(yīng)；苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂，則反應(yīng)類型是縮聚反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；
（3）苯酚和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，E與F互為同分異構(gòu)體，則根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)⑤應(yīng)該是六元環(huán)上的氫原子與羥基一同發(fā)生消去反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為，

故答案為：；；
（4）化合物H是D的同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜表明只有兩種吸收峰，說明分子中含有2類氫原子，則根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：或，故答案為：或；
（5）苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，環(huán)己醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成一溴環(huán)己烷，再在Mg、無水乙醚作用下得到，發(fā)生水解反應(yīng)得到，最后催化氧化得到，因此合成路線可設(shè)計(jì)為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合考查，關(guān)鍵推斷A為苯酚，再根據(jù)反應(yīng)條件及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．