Question

8．對(duì)叔丁基苯酚工業(yè)用途廣泛，可用于生產(chǎn)油溶性酚醛樹脂、穩(wěn)定劑和香料等．實(shí)驗(yàn)室以苯酚、叔丁基氯（CH₃）₃CCl等為原料制備對(duì)叔丁基苯酚．實(shí)驗(yàn)步驟如下：
步驟l：組裝儀器，用量筒量取2.2mL叔丁基氯（過量），稱取1.6g苯酚，攪拌使苯酚完全溶解，并裝入滴液漏斗．
步驟2：向A中加入少量無水AlCl₃固體作催化劑，打開滴液漏斗旋塞，反應(yīng)有氣體放出．
步驟3：反應(yīng)結(jié)束后，向A中加入8mL水和1mL濃鹽酸，即有白色固體析出．
步驟4：抽濾得到白色固體，洗滌，得到粗產(chǎn)物，用石油醚重結(jié)晶，得對(duì)叔丁基苯酚1.8g．
（1）儀器A和B的名稱分別為三頸燒瓶；球形冷凝管．
（2）步驟2中發(fā)生主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為．該反應(yīng)為放熱反應(yīng)，且實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率通常較低，可能的原因是由于叔丁基氯揮發(fā)導(dǎo)致產(chǎn)率降低．
（3）圖1中倒扣漏斗的作用是防止倒吸．苯酚有腐蝕性，能使蛋白質(zhì)變性，若其溶液沾到皮膚上可用酒精洗滌．
（4）步驟4中用石油醚重結(jié)晶提純粗產(chǎn)物，試簡述重結(jié)晶的操作步驟：將粗產(chǎn)物加到燒杯中，加入適量石油醚，加熱使粗產(chǎn)品溶解，隨后趁熱過濾，將濾液靜置，冷卻結(jié)晶，濾出晶體
（5）實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，對(duì)產(chǎn)品進(jìn)行光譜鑒定，譜圖結(jié)果如圖2．該譜圖是B （填字母）．

A．核磁共振氫譜圖         B．紅外光譜圖        C．質(zhì)譜圖
（6）下列儀器在使用前必須檢查是否漏液的是BCD（填選項(xiàng)字母）．
A．量筒
B．容量瓶
C．滴定管
D．分液漏斗
E．長頸漏斗
（7）本實(shí)驗(yàn)中，對(duì)叔丁基苯酚的產(chǎn)率為70.5%（請(qǐng)保留三位有效數(shù)字）．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)儀器的構(gòu)造特點(diǎn)，可知儀器A是三頸燒瓶，儀器B是球形冷凝管；
（2）向A中加入少量無水AlCl₃固體作催化劑，打開滴液漏斗旋塞，迅速有氣體放，這說明苯環(huán)上的氫原子被取代，同時(shí)生成氯化氫，即產(chǎn)生的氣體是氯化氫；
該反應(yīng)為放熱反應(yīng)，反應(yīng)過于激烈，放出大量熱，因此導(dǎo)致體系溫度升高，從而使得叔丁基氯揮發(fā)；
（3）氯化氫極易溶于水，則圖中倒扣漏斗的作用是防止倒吸；
苯酚不溶于水，易溶在酒精中，若苯酚溶液沾到皮膚上可用酒精洗滌；
（4）苯酚的熔點(diǎn)較低且有毒，稍微加熱固體即可轉(zhuǎn)化為液體．因此用石油醚重結(jié)晶提純粗產(chǎn)物的操作為將粗產(chǎn)物加到燒杯中，加入適量石油醚，加熱使粗產(chǎn)品溶解，隨后趁熱過濾，將濾液靜置，冷卻結(jié)晶，濾出晶體；
（5）根據(jù)譜圖的特征可知該譜圖是紅外光譜圖；
（6）容量瓶、滴定管、分液漏斗在使用前均需要查漏；
（7）根據(jù)苯酚質(zhì)量計(jì)算理論上可以生成對(duì)叔丁基苯酚的質(zhì)量，進(jìn)而計(jì)算產(chǎn)率．

解答 解：（1）根據(jù)儀器的構(gòu)造特點(diǎn)可判斷，儀器A是三頸燒瓶，儀器B是球形冷凝管，故答案為：三頸燒瓶；球形冷凝管；
（2）向A中加入少量無水AlCl₃固體作催化劑，打開滴液漏斗旋塞，迅速有氣體放，這說明苯環(huán)上的氫原子被取代，同時(shí)生成氯化氫，即產(chǎn)生的氣體是氯化氫，因此出步驟2中發(fā)生主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為．該反應(yīng)為放熱反應(yīng)，反應(yīng)過于激烈，放出大量熱，因此導(dǎo)致體系溫度升高，從而使得叔丁基氯揮發(fā)，因此導(dǎo)致產(chǎn)率降低，
故答案為：；由于叔丁基氯揮發(fā)導(dǎo)致產(chǎn)率降低；
（3）氯化氫極易溶于水，則圖中倒扣漏斗的作用是防止倒吸．苯酚不溶于水，易溶在酒精中，若苯酚溶液沾到皮膚上可用酒精洗滌，
故答案為：防止倒吸；酒精；
（4）苯酚的熔點(diǎn)較低且有毒，稍微加熱固體即可轉(zhuǎn)化為液體．因此用石油醚重結(jié)晶提純粗產(chǎn)物的操作為：將粗產(chǎn)物加到燒杯中，加入適量石油醚，加熱使粗產(chǎn)品溶解，隨后趁熱過濾，將濾液靜置，冷卻結(jié)晶，濾出晶體，
故答案為：將粗產(chǎn)物加到燒杯中，加入適量石油醚，加熱使粗產(chǎn)品溶解，隨后趁熱過濾，將濾液靜置，冷卻結(jié)晶，濾出晶體；
（5）根據(jù)譜圖的特征可知該譜圖是紅外光譜圖，故選：B；
（6）容量瓶、滴定管、分液漏斗在使用前均需要查漏，故選：BCD；
（7）1.6g苯酚理論上可以生成對(duì)叔丁基苯酚的質(zhì)量是1.6g÷94g/mol×150g/mol=2.55g，所以對(duì)叔丁基苯酚的產(chǎn)率為$\frac{1.8g}{2.55g}$×100%=70.5%，
故答案為：70.5%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)與探究，涉及化學(xué)儀器、對(duì)裝置與原理的分析與評(píng)價(jià)、實(shí)驗(yàn)安全、有機(jī)物結(jié)構(gòu)式確定、物質(zhì)的分離與提純等，題目綜合性較強(qiáng)，是對(duì)學(xué)生綜合能力考查，有利于培養(yǎng)學(xué)生分析能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α⒅�識(shí)遷移應(yīng)用能力．