(2010?祁陽縣一模)[化學--化學與生活]
阿斯匹林(aspirin)的有效成分是乙酰水楊酸,它是19世紀末合成成功的,作為一種有效的解熱鎮(zhèn)痛、治療感冒的藥物,至今仍廣使用.有關報道表明,人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能.阿斯匹林是由水楊酸(鄰-羥基苯甲酸)與乙酸酐進行酯化反應而得的.

(1)阿斯匹林的分子式為
C9H8O4
C9H8O4
,其官能團的名稱是
羧基、酯基
羧基、酯基

(2)水楊酸不能發(fā)生的反應類型有
AD
AD

A、銀鏡反應     B、中和反應       C、酯化反應        D、水解反應
(3)如果過量服用阿斯匹林會出現(xiàn)水楊酸反應,要停藥并靜脈滴注
NaHCO3
NaHCO3
溶液.
(4)乙酰水楊酸能在稀酸或堿溶液中水解.寫出乙酰水楊酸與過量NaOH溶液共熱的化學方程式:

(5)寫出同時滿足下列四個要求的水楊酸的一種同分異構體:

①含有苯環(huán);
②能發(fā)生銀鏡反應,不能發(fā)生水解反應;
③在稀NaOH溶液中,1mol該同分異構體能與2molNaOH發(fā)生反應;
④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種.
(6)已知酚遇FeCl3溶液顯紫色,但顯色反應要在中性或弱酸性溶液中進行.現(xiàn)要求用已有的知識檢驗出乙酰水楊酸分子中存在酯基.有人設計了如下的實驗方案:
取一支潔凈的試管,向其中加入2mL阿斯匹林溶液,然后再滴入2滴稀硫酸,將溶液在酒精燈上加熱片刻后,滴入2滴FeCl3溶液,振蕩,無明顯現(xiàn)象;再向其中逐滴加入Na2CO3溶液,振蕩,出現(xiàn)了紫色.你認為逐滴加入Na2CO3溶液的目的是
中和硫酸,使溶液呈中性或弱酸性
中和硫酸,使溶液呈中性或弱酸性

從此實驗你得到的啟示有
控制反應條件使不能直接檢驗的官能團轉(zhuǎn)化為可檢驗的官能團而加以間接證明
控制反應條件使不能直接檢驗的官能團轉(zhuǎn)化為可檢驗的官能團而加以間接證明
分析:(1)根據(jù)阿司匹林的結(jié)構簡式判斷分子式,含有的官能團為酯基和羧基;
(2)水楊酸中含有-OH和-COOH,二者都具有酸性,能發(fā)生酯化反應;
(3)根據(jù)-OOH能與碳酸氫鈉反應進行判斷;
(4)乙酰水楊酸與過量NaOH溶液共熱,分別發(fā)生中和和酯化反應;
(5)①含有苯環(huán);②能發(fā)生銀鏡反應,不能發(fā)生水解反應,說明含有醛基,但不含酯基;
③在稀NaOH溶液中,1mol該同分異構體能與2molNaOH發(fā)生反應,說明分子中含有兩個酚羥基;
④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,說明結(jié)構對稱;
(6)根據(jù)“顯色反應要在中性或弱酸性溶液中進行”的特點判斷,加入碳酸鈉可調(diào)節(jié)溶液的pH.
解答:解:(1)阿司匹林分子中含有9個C、8個H、4個O,含有羧基和酯基,分子式為C9H8O4,故答案為:C9H8O4;羧基、酯基;
(2)水楊酸中含有-OH和-COOH,二者都具有酸性,能發(fā)生酯化反應,但不能發(fā)生銀鏡和水解反應,故答案為:AD;
(3)-COOH能與碳酸氫鈉反應,如果過量服用阿斯匹林會出現(xiàn)水楊酸反應,可注入碳酸氫鈉,故答案為:NaHCO3;
(4)乙酰水楊酸水解生成酚羥基和乙酸,則1mol乙酰水楊酸消耗3molNaOH,反應的方程式為
故答案為:;
(5)①含有苯環(huán);②能發(fā)生銀鏡反應,不能發(fā)生水解反應,說明含有醛基,但不含酯基;
③在稀NaOH溶液中,1mol該同分異構體能與2molNaOH發(fā)生反應,說明分子中含有兩個酚羥基;
④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,說明結(jié)構對稱;
則可能的結(jié)構為
故答案為:;
(6)根據(jù)“顯色反應要在中性或弱酸性溶液中進行”的特點判斷,加入碳酸鈉可調(diào)節(jié)溶液的pH,由此可得出“控制反應條件使不能直接檢驗的官能團轉(zhuǎn)化為可檢驗的官能團而加以間接證明”的結(jié)論,
故答案為:中和硫酸,使溶液呈中性或弱酸性;控制反應條件使不能直接檢驗的官能團轉(zhuǎn)化為可檢驗的官能團而加以間接證明.
點評:本題考查有機物的結(jié)構和性質(zhì),題目難度中等,本題側(cè)重于有機物性質(zhì)的探究,注意把握官能團的性質(zhì).
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