Question

敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

(1)在空氣中久置， A 由無(wú)色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣�，其原因是________。

(2)C 分子中有 2 個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為_(kāi)_______和________(填官能團(tuán)名稱(chēng))。

(3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的 C 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

①能與金屬鈉反應(yīng)放出 H2；②是萘(  )的衍生物，且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上；③可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有 5 種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(4)若 C 不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物 E(分子式為 C23H18O3)，E 是一種酯。E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________。

Answer 1

解析：本題考查有機(jī)官能團(tuán)的名稱(chēng)、性質(zhì)及有機(jī)合成知識(shí)，意在考查考生綜合利用有機(jī)化學(xué)知識(shí)的能力。(1)A中有酚羥基，在空氣中被氧化而由無(wú)色變?yōu)樽厣��?2)C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為醚鍵和羧基；(3)與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，表明分子中有羥基或羧基，取代基在萘環(huán)的同一個(gè)苯環(huán)上，能發(fā)生水解反應(yīng)，表明分子中有酯基，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明是甲酸酯，要符合另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則根據(jù)萘環(huán)結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性知，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或 。

(4)根據(jù)E的分子式及它是一種酯，以及E為C→D反應(yīng)的副產(chǎn)物，可以推出E為 。

(5)根據(jù)題中A→B→C的反應(yīng)，可以寫(xiě)出合成 的路線，然后其與乙醇進(jìn)一步合成所需產(chǎn)物。

答案：(1)A被空氣中的O2氧化

(2)羧基　醚鍵