Question

有機物丙是一種香料，其合成路線如圖．甲分子中有兩個-CH₃，其相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰；乙與蘇合香醇（）互為同系物．
已知：
（1）按照系統(tǒng)命名法，A的名稱是

 

．
（2）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學方程式為

 

．
（3）丙中只含兩個-CH₃，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．在催化劑存在下1mol D與2mol H₂可以反應(yīng)生成乙，則D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）甲與乙反應(yīng)的化學方程式為

 

．
（5）寫出符合下列條件的乙的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
①苯環(huán)上有3個取代基或官能團
②顯弱酸性，遇Fe³⁺顯紫色
③苯環(huán)上 3個取代基或官能團互不相鄰．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：乙與蘇合香醇互為同系物，則乙為醇，甲為羧酸，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙，由丙的分子式可知，甲分子中含有1個-COOH，甲的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為88，去掉1個羧基后剩余烴基式量為88-45=43，故烴基為-C₃H₇，則甲的分子式為C₄H₈O₂，甲分子中有兩個-CH₃，則甲為（CH₃）₂CHCOOH，逆推可知C為（CH₃）₂CHCHO，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，結(jié)合反應(yīng)信息可知A為（CH₃）₂C=CH₂．由甲、丙分子式可知，則乙分子式為C₉H₁₂O，（3）中丙中含有兩個-CH₃，由于甲中含有2個甲基，故乙中不存在甲基，則乙為，則丙為，D可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在下1mol D與2mol H₂可以反應(yīng)生成乙，所以D為C₉H₈O，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：乙與蘇合香醇互為同系物，則乙為醇，甲為羧酸，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙，由丙的分子式可知，甲分子中含有1個-COOH，甲的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為88，去掉1個羧基后剩余烴基式量為88-45=43，故烴基為-C₃H₇，則甲的分子式為C₄H₈O₂，甲分子中有兩個-CH₃，則甲為（CH₃）₂CHCOOH，逆推可知C為（CH₃）₂CHCHO，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，結(jié)合反應(yīng)信息可知A為（CH₃）₂C=CH₂．由甲、丙分子式可知，則乙分子式為C₉H₁₂O，（3）中丙中含有兩個-CH₃，由于甲中含有2個甲基，故乙中不存在甲基，則乙為，則丙為，D可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在下1mol D與2mol H₂可以反應(yīng)生成乙，所以D為C₉H₈O，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）由上述分析可知，A為（CH₃）₂C=CH₂，按照系統(tǒng)命名法，A的名稱是：2-甲基丙烯，故答案為：2-甲基丙烯；
（2）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學方程式為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）甲與乙反應(yīng)的化學方程式為：（CH₃）₂CHCOOH+

濃硫酸△

+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCOOH+

濃硫酸

△

+H₂O；
（5）乙的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體符合：苯環(huán)上有3個取代基或官能團，顯弱酸性，則側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-CH₂CH₃，苯環(huán)上 3個取代基或官能團互不相鄰，則該同分異構(gòu)體為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，計算確定甲的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)與分子式進行推斷，需要熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意利用殘余法確定A的分子式，題目難度中等．