Question

（2010?安徽模擬）CO不僅是家用煤氣的主要成分，也是重要的化工原料．美國近年來報導(dǎo)了一種低溫低壓催化工藝，把某些簡單的有機(jī)物經(jīng)“羰化”反應(yīng)后可以最后產(chǎn)生一類具有優(yōu)良性能的裝飾性高分子涂料、粘合劑等．如圖所示：
圖中G（R′COOR，）的一種同分異構(gòu)體是E的相鄰?fù)�系物；而H的一種同分異構(gòu)體則是F的相鄰?fù)�系物．已知D由CO和H₂按物質(zhì)的量之比為1：2完全反應(yīng)而成，其氧化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；H是含有4個碳原子的化合物．試寫出：
（1）結(jié)構(gòu)簡式：E

CH₂=CHCOOH

、G

CH₂=CHCOOCH₃

、R，基

-CH₃

．
（2）G的兩個同類別同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不帶R字母）

HCOOCH₂CH=CH₂

及

CH₃COOCH=CH₂

．
（3）反應(yīng)類型：X

加成反應(yīng)

、Y

消去反應(yīng)

、Z

加聚反應(yīng)

．
（4）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
①A+CO+H₂O 

催化劑

 E；   ②F+D 

濃硫酸△

 H
①

HC=CH+CO+H₂O

催化劑

H₂C=CHCOOH

，②

CH₃CH₂COOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH₃+H₂O

．

Answer 1

分析：電石與水反應(yīng)生成A，A為CH≡CH，D由CO和H₂按物質(zhì)的量之比為1：2完全反應(yīng)而成，D的最簡式為CH₄O，最簡式即為分子式，其氧化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D為CH₃OH，D與E反應(yīng)生成G，G屬于酯，故E為羧酸，G能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，且H含有4個碳原子，故G中含有不飽和鍵，含有4個C原子，故E含有3個C原子，結(jié)合CH≡CH、CO、H₂O生成E，故E為CH₂=CHCOOH，G為CH₂=CHCOOCH₃，H為CH₃CH₂COOCH₃，F(xiàn)與D（CH₃OH）反應(yīng)生成H，故F含有-COOH，且含有三個C原子，故F為CH₃CH₂COOH，酒精在濃硫酸、加熱170℃條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CH₂，故B為CH₂=CH₂，CO、H₂O生成CH₃CH₂COOH，G通過加聚反應(yīng)生成高分子涂料粘膠劑，據(jù)此解答．

解答：解：電石與水反應(yīng)生成A，A為CH≡CH，D由CO和H₂按物質(zhì)的量之比為1：2完全反應(yīng)而成，D的最簡式為CH₄O，最簡式即為分子式，其氧化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D為CH₃OH，D與E反應(yīng)生成G，G屬于酯，故E為羧酸，G能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，且H含有4個碳原子，故G中含有不飽和鍵，含有4個C原子，故E含有3個C原子，結(jié)合CH≡CH、CO、H₂O生成E，故E為CH₂=CHCOOH，G為CH₂=CHCOOCH₃，H為CH₃CH₂COOCH₃，F(xiàn)與D（CH₃OH）反應(yīng)生成H，故F含有-COOH，且含有三個C原子，故F為CH₃CH₂COOH，酒精在濃硫酸、加熱170℃條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CH₂，故B為CH₂=CH₂，CO、H₂O生成CH₃CH₂COOH，G通過加聚反應(yīng)生成高分子涂料粘膠劑，
（1）由上述分析可知，E為CH₂=CHCOOH、G為CH₂=CHCOOCH₃、R基為-CH₃，
故答案為：CH₂=CHCOOH、CH₂=CHCOOCH₃、-CH₃；
（2）CH₂=CHCOOCH₃的兩個同類別同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₂CH=CH₂、CH₃COOCH=CH₂，
故答案為：HCOOCH₂CH=CH₂、CH₃COOCH=CH₂；
（3）反應(yīng)類型：X屬于加成反應(yīng)，Y屬于消去反應(yīng)，Z屬于加聚反應(yīng)；
故答案為：加成反應(yīng)，消去反應(yīng)，加聚反應(yīng)；
（4）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
①A+CO+H₂O 

催化劑

 E；   ②F+D 

濃硫酸△

 H
反應(yīng)①的方程式為：HC=CH+CO+H₂O

催化劑

 H₂C=CHCOOH，
故答案為：HC=CH+CO+H₂O

催化劑

 H₂C=CHCOOH；
反應(yīng)②的方程式為：CH₃CH₂COOH+CH₃OH 

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂COOH+CH₃OH 

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH₃+H₂O．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析判斷，是對學(xué)生綜合能力與邏輯推理能力的考查，難度較大．