Question

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品．例如：
（1）
（2）苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下，側(cè)鏈上氫原子被鹵素原子取代；
若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代．
工業(yè)上利用上述信息，以苯和丙烯為有機(jī)原料，按照下列路線合成食用香精--
2-苯基丙醛（）

請根據(jù)上述路線，回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式可能為

 

、

 

．
（2）已知反應(yīng)④是加成反應(yīng)，則反應(yīng)③、⑤的反應(yīng)類型分別為

 

、

 

．
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件）

 

．
（4）這種香料具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列特征：
①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色
②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種．
寫出符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式（寫出兩種）：

 

，

 

（5）丙酸（CH₃CH₂COOH）是一種食品防腐劑．寫出以2-氯丙烷 （）為有機(jī)原料制備丙酸的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

 H₂C=CH₂

Br2

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：在光照條件下可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，B能發(fā)生加成反應(yīng)，則A應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，B為，根據(jù)產(chǎn)物可知D為，則C為，以C₃H₆為2-氯丙烷 （）為有機(jī)原料制備丙酸（CH₃CH₂COOH），可以先將2-氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，丙烯與氯化氫在雙氧水作催化劑的條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成1-氯丙烷，1-氯丙烷發(fā)生水解生成1-丙醇，1-丙醇氧化反應(yīng)生成丙醛，丙醛進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙酸，以此解答該題．

解答： 解：在光照條件下可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，B能發(fā)生加成反應(yīng)，則A應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，B為，根據(jù)產(chǎn)物可知D為，則C為．
 （1）由以上分析可知A為，
故答案為：、；

（2）反應(yīng)③為A發(fā)生消去反應(yīng)生成，⑤為發(fā)生取代反應(yīng)生成，
故答案為：消去反應(yīng)，取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；
（3）異苯丙烯和氯化氫加成生成，該反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；
（4）①該物質(zhì)的水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，說明含有酚羥基，②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則苯環(huán)上有2個取代基，且位于對位位置，可能為或或或，

故答案為：或或或（其中兩種）；

（5）以C₃H₆為2-氯丙烷 （）為有機(jī)原料制備丙酸（CH₃CH₂COOH），可以先將2-氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，丙烯與氯化氫在雙氧水作催化劑的條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成1-氯丙烷，1-氯丙烷發(fā)生水解生成1-丙醇，1-丙醇氧化反應(yīng)生成丙醛，丙醛進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙酸，合成路線流程圖為，
故答案為：；

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，題目難度中等，本題注意可用正逆推結(jié)合的方法推斷，答題時注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，注意同分異構(gòu)體的判斷，注意有機(jī)合成時充分利用題中信息．