Question

【題目】工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對-羥基苯甲酸乙酯：，下列反應(yīng)①—⑥是其合成過程，其中某些反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物或生成物未注明。

回答下列問題：

（1）有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。A的名稱為 。

（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是：____________________________________。

（3）試劑x是___________。

（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是：_____________________________________。

（5）合成路線中設(shè)計③、⑤兩步反應(yīng)的目的是_____________

（6）CH3O--COOH的同分異構(gòu)體中，既能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有 種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。

（7）已知：，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖例如下：

Answer 1

【答案】（1）；對氯甲苯

（2）

（3）酸性KMnO4溶液；

（4）

（5）保護酚羥基，使之不被氧化

（6）13；

（7）故答案為：，

。

【解析】

試題分析：反應(yīng)①是甲苯與Cl2在鐵粉作催化劑的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是一個鹵代烴的水解反應(yīng)，可推出有機物A為，反應(yīng)③是將酚羥基中氫被甲基取代，反應(yīng)⑤是將甲氧基又變?yōu)榉恿u基，比較和的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)④是將甲基氧化成羧基的反應(yīng)，所以試劑X為酸性高錳酸鉀溶液，從④是氧化反應(yīng)知，反應(yīng)③和⑤的目的是保護酚羥基，防止被氧化，反應(yīng)⑥是羧基與乙醇反應(yīng)生成酯基。

（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，其名稱為對氯甲苯。

故答案為：；對氯甲苯；

（2）反應(yīng)①是甲苯與Cl2在鐵粉作催化劑的條件下發(fā)生苯環(huán)對位上的取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

。

故答案為：；

（3）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)④是將甲基氧化成羧基的反應(yīng)，所以試劑X為酸性高錳酸鉀溶液。

故答案為：酸性KMnO4溶液；

（4）反應(yīng)⑥是羧基與乙醇反應(yīng)生成酯基，所以其反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為：

。

故答案為：；

（5）根據(jù)上面的分析可知，合成路線中設(shè)計③、⑤兩步反應(yīng)的目的是保護酚羥基，使之不被氧化。

故答案為：保護酚羥基，使之不被氧化；

（6）的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，說明必須有羧基（-COOH），又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明必須有酚羥基（），根據(jù)化學(xué)式可知，該同分異構(gòu)體可由和-CH2COOH兩部分組成，也可由、-COOH和-CH3三部分組成。若由和-CH2COOH兩部分組成，則苯環(huán)上有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)；若由、-COOH和-CH3三部分組成，根據(jù)定二變一的思路，在的苯環(huán)上加上-CH3有4種結(jié)構(gòu)，在的苯環(huán)上加上-CH3有4種結(jié)構(gòu)，在的苯環(huán)上加上-CH3有2種結(jié)構(gòu)，所以一共有13種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜為5組峰，說明應(yīng)該有5種化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1，說明這5種化學(xué)環(huán)境的氫原子的個數(shù)比為2∶2∶2∶1∶1，則其結(jié)構(gòu)應(yīng)該是。

故答案為：13；；

（7）由題給信息可知應(yīng)先以乙醇為原料生成生成ClCH2COOH，然后在酸性條件下反應(yīng)生成，進而與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成目標(biāo)物，合成路線為：，

。

故答案為：，

。