Question

工業(yè)上從煤干餾粗產(chǎn)品煤焦油中可以分離出萘，以萘為主要原料合成除草劑敵草胺的流程圖如下：

（1）A生成B時，有另一種一溴代物副產(chǎn)物，它的結(jié)構(gòu)簡式為                       。

（2）試劑X是            。

（3）向C的水溶液中通入少量的二氧化碳會析出有機物W和無機物，寫出化學反應方程式：

                                              ；W是一種常用的抗氧劑，理由是                                            。

（4）同時符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有多種：①能遇氯化鐵溶液變紫色；②能發(fā)生水解反應；③它是A的衍生物；④在稀硫酸中水解，得到的含環(huán)產(chǎn)物在核磁共振譜圖上有4個信號峰，另一種產(chǎn)物在核磁共振譜圖上峰值比為3:2:1。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：               。

 

（5）已知：RCH₂COOH                RCHClCOOH；

 

請以苯酚、乙醇為有機原料，制備                    的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（5）

【解析】

試題分析：（1）萘結(jié)構(gòu)中有兩種不同的碳原子，另一種產(chǎn)物為             ；（2）苯環(huán)的溴代反應應與液溴在催化劑作用下反應；（3）C為酚羥基的鈉鹽，酚的酸性弱于碳酸強于碳酸氫跟離子，所以與二氧化碳反應只能生成碳酸氫鹽；萘酚含有酚羥基，具有還原性，易消耗氧氣，具有抗氧化能力；（4）該有機物含有萘環(huán)、酚羥基、酯基；結(jié)合水解產(chǎn)物的核磁共振普有對稱書寫出相應物質(zhì)。（5）根據(jù)流程C到D反應，可以把產(chǎn)物分解為CH₃CHClCOOH和苯酚，顯然CH₃CHClCOOH是乙醇進過反應生成結(jié)合給出的已知信息先增加碳原子，再取代氯原子，最后合成產(chǎn)物。

考點：考查有機合成與衍變有關問題。