Question

17．香蕉水主要用作噴漆的溶劑和稀釋劑，其主要成分乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味．實(shí)驗(yàn)室制備乙酸異戊酯的反應(yīng)、裝置示意圖和有關(guān)數(shù)據(jù)如下：

物質(zhì)名稱	相對(duì)分子質(zhì)量	密度/（g•cm-3）	沸點(diǎn)/℃	水中溶解性
異戊醇	88	0.8123	131	微溶
乙酸	60	1.0492	118	溶
乙酸異戊酯	130	0.8670	142	難溶

已知：B為球形冷凝管，主要用于冷凝回流，使反應(yīng)徹底．
實(shí)驗(yàn)步驟：
在A中加入4.4g異戊醇、6.0g乙酸、數(shù)滴濃硫酸和2～3片碎瓷片，開(kāi)始緩慢加熱A（加熱和夾持裝置略），回流50min．反應(yīng)液冷至室溫后倒入分液漏斗中，先用少量水、飽和碳酸氫鈉溶液洗，再用水洗滌；分出的產(chǎn)物加入少量無(wú)水MgSO₄固體，靜置片刻，過(guò)濾除去MgSO₄固體，進(jìn)行蒸餾純化，收集140～143℃餾分，得乙酸異戊酯3.9g．
回答下列問(wèn)題：
（1）若在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中發(fā)現(xiàn)忘記加入碎片，則應(yīng)采取的措施是停止加熱，待反應(yīng)液冷卻后加入碎瓷片．
（2）在洗滌操作中第二次用水洗的主要目的是洗掉碳酸氫鈉．
（3）在洗滌、分液操作中，應(yīng)充分振蕩，然后靜置，待分層后粗產(chǎn)品應(yīng)從分液漏斗的上（填“上”或“下”）口分離出．
（4）實(shí)驗(yàn)中加入少量無(wú)水MgSO₄的目的是干燥．
（5）本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率是c（填標(biāo)號(hào)）．
a．30%      b．40%      c．60%      d．90%
（6）在進(jìn)行蒸餾操作時(shí)，發(fā)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率偏高，其可能原因是未到140℃就收集餾分（會(huì)收集少量未反應(yīng)的異戊醇）．

Answer 1

分析 （1）若在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中發(fā)現(xiàn)忘記加入碎片，則可導(dǎo)致液體飛濺，如重新加入，應(yīng)注意防止實(shí)驗(yàn)事故的發(fā)生；
（2）第二次水洗，主要目的是除去產(chǎn)品中殘留的碳酸氫鈉；
（3）乙酸異戊酯的密度比水小，應(yīng)溶液的上層；
（4）少量無(wú)水硫酸鎂能夠吸收乙酸異戊酯中少量的水分，起到干燥作用；
（5）先計(jì)算出乙酸和異戊醇的物質(zhì)的量，然后判斷過(guò)量情況，根據(jù)不足量計(jì)算出理論上生成乙酸異戊酯的物質(zhì)的量，最后根據(jù)實(shí)際上制取的乙酸異戊酯計(jì)算出產(chǎn)率；
（6）若從130℃便開(kāi)始收集餾分此時(shí)的蒸氣中含有異戊醇，會(huì)收集少量的未反應(yīng)的異戊醇，導(dǎo)致獲得的乙酸異戊酯質(zhì)量偏大．

解答 解：（1）碎瓷片的多孔結(jié)構(gòu)存在可以防止在加熱過(guò)程中產(chǎn)生暴沸現(xiàn)象，補(bǔ)加碎瓷片時(shí)需要待已加熱的試液冷卻后再加入，
故答案為：停止加熱，待反應(yīng)液冷卻后加入碎瓷片； 
（2）反應(yīng)后的溶液要經(jīng)過(guò)多次洗滌，在洗滌操作中，第一次洗滌的主要目的是除去大部分催化劑硫酸和醋酸；第一步中飽和碳酸氫鈉溶液既可以除去未洗凈的醋酸，也可以降低酯的溶解度，但第一步洗滌后生成的酯中混有碳酸氫鈉，所以第二次水洗，主要目的是除去產(chǎn)品中殘留的碳酸氫鈉，
故答案為：洗掉碳酸氫鈉；
（3）乙酸異戊酯的密度比水小，應(yīng)溶液的上層，則用從上口倒出，故答案為：上；
（4）實(shí)驗(yàn)中加入少量無(wú)水硫酸鎂的目的是吸收酯中少量的水分，對(duì)其進(jìn)行干燥，
故答案為：干燥；
（5）乙酸的物質(zhì)的量為：n=$\frac{6.0g}{60g/mol}$=0.1mol，異戊醇的物質(zhì)的量為：n=$\frac{4.4g}{88g/mol}$=0.05mol，由于乙酸和異戊醇是按照1：1進(jìn)行反應(yīng)，所以乙酸過(guò)量，生成乙酸異戊酯的量要按照異戊醇的物質(zhì)的量計(jì)算，即理論上生成0.05mol乙酸異戊酯；實(shí)際上生成的乙酸異戊酯的物質(zhì)的量為：$\frac{3.9g}{130g/mol}$=0.03mol，所以實(shí)驗(yàn)中乙酸異戊酯的產(chǎn)率為：$\frac{0.03mol}{0.05mol}$×100%=60%，
故答案為：c；
（6）在進(jìn)行蒸餾操作時(shí)，若從130℃便開(kāi)始收集餾分此時(shí)的蒸氣中含有異戊醇，會(huì)收集少量的未反應(yīng)的異戊醇，因此會(huì)導(dǎo)致產(chǎn)率偏高，
故答案為：未到140℃就收集餾分（會(huì)收集少量未反應(yīng)的異戊醇）．

點(diǎn)評(píng) 本題綜合考查物質(zhì)的制備，為高考常見(jiàn)題型，題目涉及常見(jiàn)儀器的構(gòu)造與安裝、混合物的分離、提純、物質(zhì)的制取、藥品的選擇及使用、物質(zhì)產(chǎn)率的計(jì)算等知識(shí)，題目難度較大，試題涉及的題量較大，知識(shí)點(diǎn)較多，充分培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力．