Question

已知：環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷在催化劑的作用和加熱條件下都能與氫氣發(fā)生類(lèi)似的反應(yīng)，如環(huán)丁烷與氫氣反應(yīng)可用下列反應(yīng)式表示：

碳原子數(shù)不大于4的環(huán)烷烴可與鹵素、鹵化氫發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)，而碳原子數(shù)大于4的環(huán)烷烴與鹵素則發(fā)生取代反應(yīng)．
試填空：
（1）環(huán)丙烷、環(huán)丁烷與Cl₂的反應(yīng)是

 

（填反應(yīng)類(lèi)型）；
（2）由環(huán)丁烷和Cl₂為原料制取1，3-丁二烯的方法是：首先制取

 

（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式），然后再由它通過(guò)

 

（填反應(yīng)類(lèi)型）即得到1，3-丁二烯；
（3）已知二甲苯充分加氫后得到烴A，A再與溴反應(yīng)時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物之一為B；B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大158；C分子的一取代物只有兩種；F的分子式為C₁₆H₂₄O₄．一定條件下可以它們可發(fā)生下述轉(zhuǎn)化：
寫(xiě)出A和C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 

；C

 

；
寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：B→D：

 

；E→F：

 

．

Answer 1

分析：（1）有機(jī)物分子中的碳碳鍵斷裂與其他原子或原子團(tuán)相結(jié)合，生成新的化合物的反應(yīng)是加成反應(yīng)；
（2）一定條件下，環(huán)丁烷和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，4-二氯丁烷，1，4-二氯丁烷和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-丁二烯；
（3）二甲苯充分加氫后得到烴A，A再與溴反應(yīng)時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大158，說(shuō)明A發(fā)生二取代反應(yīng)，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C分子的一取代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D被氧氣氧化生成E，E能和D在濃硫酸作用下反應(yīng)生成F，F(xiàn)的分子式為C₁₆H₂₄O₄，說(shuō)明二者發(fā)生酯化反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答：解：（1）根據(jù)環(huán)丁烷和氫氣的反應(yīng)方程式知，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，則環(huán)丙烷、環(huán)丁烷與Cl₂的反應(yīng)也是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（2）一定條件下，環(huán)丁烷和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，4-二氯丁烷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，1，4-二氯丁烷和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-丁二烯，
故答案為：ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl；消去反應(yīng)；
（3）二甲苯充分加氫后得到烴A，A再與溴反應(yīng)時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大158，說(shuō)明A發(fā)生二取代反應(yīng)，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C分子的一取代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D被氧氣氧化生成E，E能和D在濃硫酸作用下反應(yīng)生成F，F(xiàn)的分子式為C₁₆H₂₄O₄，說(shuō)明二者發(fā)生酯化反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
在加熱條件下，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D和溴化氫，反應(yīng)方程式為：
在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，E和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；；
．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)物質(zhì)發(fā)生的反應(yīng)及反應(yīng)條件來(lái)確定物質(zhì)含有的官能團(tuán)，明確常見(jiàn)官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，以C的結(jié)構(gòu)為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行分析，難度中等．