Question

物質(zhì)A為生活中常見(jiàn)的有機(jī)物，只含有C、H、O三種元素，且這三種元素的質(zhì)量之比為12：3：8，物質(zhì)D是一種芳香族化合物，請(qǐng)根據(jù)如圖（所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物已略去）中各有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問(wèn)題：

已知兩分子醛在一定條件下可以發(fā)生如下反應(yīng)（其中R、R′為H或烴基）：R CHO+R′CH₂CHO

稀NaOH溶液

△

 RCH=C CHO+H₂O
（1）寫(xiě)出物質(zhì)A中官能團(tuán)的電子式：

 

，C的名稱(chēng)

 

．
（2）F→G的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型

 

．
（3）寫(xiě)出有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（4）寫(xiě)出在加熱條件下F與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（5）E有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有

 

種（包括本身和順?lè)串悩?gòu)）：
①含苯環(huán)②碳碳雙鍵③含-COO-結(jié)構(gòu)；  其中核磁共振氫譜具有六個(gè)峰的同分異構(gòu)體有2種（順?lè)串悩?gòu)除外），任寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：物質(zhì)A含有C、H、O三種元素，且這三種元素的質(zhì)量之比為12：3：8，則A分子中N（C）：N（H）：N（O）=

12

12

：

3

1

：

8

16

=2：6：1，最簡(jiǎn)式為C₂H₆O，最簡(jiǎn)式中H原子已經(jīng)飽和碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)，故分子式為C₂H₆O，A能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B，則A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，B與C發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D，D為烯醛，而D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，結(jié)構(gòu)E的分子式可知，D分子式為C₉H₈O，由B、D分子式可知C的分子式為C₉H₈O+H₂O-C₂H₄O=C₇H₆O，而物質(zhì)D是一種芳香族化合物，故C為，D為，E為，E與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G為．D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為，H與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為，據(jù)此解答．

解答： 解：物質(zhì)A含有C、H、O三種元素，且這三種元素的質(zhì)量之比為12：3：8，則A分子中N（C）：N（H）：N（O）=

12

12

：

3

1

：

8

16

=2：6：1，最簡(jiǎn)式為C₂H₆O，最簡(jiǎn)式中H原子已經(jīng)飽和碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)，故分子式為C₂H₆O，A能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B，則A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，B與C發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D，D為烯醛，而D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，結(jié)構(gòu)E的分子式可知，D分子式為C₉H₈O，由B、D分子式可知C的分子式為C₉H₈O+H₂O-C₂H₄O=C₇H₆O，而物質(zhì)D是一種芳香族化合物，故C為，D為，E為，E與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G為．D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為，H與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為，
（1）由上述分析可知，物質(zhì)A為CH₃CH₂OH，含有官能團(tuán)為-OH，官能團(tuán)的電子式為，C為，其名稱(chēng)為：苯甲醛；故答案為：；苯甲醛；
（2）F→G是發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為：消去反應(yīng)；
（3）通過(guò)以上分析知，I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（4）F為，與氫氧化鈉溶液反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）E（）有多種同分異構(gòu)體，與E具有相同官能團(tuán)的芳香族同分異構(gòu)體，含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、羧基，苯基與羧基連接同一不飽和碳原子上，存在順?lè)串悩?gòu)，可以含有2個(gè)側(cè)鏈，為-CH=CH₂、-COOH，有鄰、間、對(duì)三種位置，包括E本身和順?lè)串悩?gòu)在內(nèi)，共有1+2+3=6種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
①含苯環(huán)②碳碳雙鍵③含-COO-結(jié)構(gòu)，可能為羧基或酯基，
當(dāng)只有一個(gè)側(cè)鏈時(shí)：
側(cè)鏈為-CH=CHCOOH時(shí)，包含E本身，存在順?lè)串悩?gòu)，有2種；
側(cè)鏈為-C（COOH）=CH₂時(shí)不存在順?lè)串悩?gòu)，有1種結(jié)構(gòu)；
側(cè)鏈為-CH=CHOOCH，存在順?lè)串悩?gòu)，有2種；
側(cè)鏈為時(shí)，不存在順?lè)串悩?gòu)，有1種；
側(cè)鏈為-COOCH=CH₂，不存在順?lè)串悩?gòu)，有1種；
側(cè)鏈為-OOCCH=CH₂，不存在順?lè)串悩?gòu)，有1種；
可以含有2個(gè)側(cè)鏈，可以為-CH=CH₂、-COOH，有鄰、間、對(duì)三種位置，2個(gè)側(cè)鏈可以為-CH=CH₂、-OOCH，有鄰、間、對(duì)三種位置，
故共有2+1+2+1+1+1+3+3=14種，
其中核磁共振氫譜具有六個(gè)峰的同分異構(gòu)體有2種（順?lè)串悩?gòu)除外），它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 或 ，
故答案為：14； 或 ．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷與合成，計(jì)算確定A為乙醇，再結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化關(guān)系與信息進(jìn)行推斷判斷發(fā)生的反應(yīng)、含有的官能團(tuán)，充分利用有機(jī)物分子式確定C為苯甲醛，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力和分析推理能力，（5）中同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，難度中等．