Question

某芳香族化合物A的分子式C₇H₇NO₂，核磁共振顯示A有3種不同環(huán)境的H且峰面積之比為3：2：2．現(xiàn)以苯為原料合成A，并最終制得F（一種染料中間體），轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：（試劑a和試劑b為已知中二種）

已知：
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
請回答下列問題：
（1）隨著石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，通過石油化學(xué)工業(yè)中的

 

等工藝可以獲得芳香烴．
（2）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（3）M的官能團(tuán)的名稱是

 

，A→B的反應(yīng)類型是

 

．
（4）①上述轉(zhuǎn)化中試劑b是

 

（選填字母）．A．KMnO₄（H⁺）        B．Fe/鹽酸        C．NaOH溶液
②1mol  最多能夠和

 

 mol H⁺發(fā)生反應(yīng)．
③寫出M生成N的化學(xué)方程式

 

．
（5）F有多種同分異構(gòu)體，則符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有

 

 種．
①是芳香族化合物，苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個取代基是-NH₂；
②分子中含有結(jié)構(gòu)；
③分子中兩個氧原子不會直接相連；
（6）F水解可以得到E和H，化合物H在一定條件下經(jīng)縮聚反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域．請寫出該縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：芳香烴的來源主要是煤和石油，通過石油的催化重整，使烷烴、環(huán)烷烴轉(zhuǎn)化為芳香烴．苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成M為，氯苯與一氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)得N為，甲苯與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基甲苯，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知A為，由F的結(jié)構(gòu)簡式判斷A中的硝基最終變氨基，甲基變羧基，由于氨基易被氧化，應(yīng)先用酸性高錳酸鉀氧化得到B為，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到D為，D在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng)得到F，據(jù)此解答．

解答： 解：苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成M為，氯苯與一氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)得N為，甲苯與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基甲苯，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知A為，由F的結(jié)構(gòu)簡式判斷A中的硝基最終變氨基，甲基變羧基，由于氨基易被氧化，應(yīng)先用酸性高錳酸鉀氧化得到B為，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到D為，D在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng)得到F，
（1）芳香烴的來源主要是煤和石油，通過石油的催化重整，使烷烴、環(huán)烷烴轉(zhuǎn)化為芳香烴，故答案為：催化重整；
（2）由于上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）M為，所以官能團(tuán)的名稱是氯原子；A→B是甲基被氧化生成羧基，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：氯原子；氧化反應(yīng)；
（4）①因為氨基易被氧化為硝基，所以F中的氨基是最后一步獲得，所以試劑b是Fe/鹽酸，答選：B；
②1個氨基只與1個H⁺反應(yīng)，所以1 mol 最多能夠和1mol H⁺發(fā)生反應(yīng)，故答案為：1；
③M到N發(fā)生的是取代反應(yīng)，所以M生成N的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）根據(jù)題意可知F的同分異構(gòu)體中除氨基之外的另一取代基的形式有4種，分別是-COOCH₃、-OOCCH₃、-CH₂COOH、-CH₂OOCH，苯環(huán)有2個取代基的同分異構(gòu)體又有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)，所以共有12種，去除F還有11種，所以符合條件的F的同分異構(gòu)體有11種，故答案為：11；
（6）F水解得甲醇和對氨基苯甲酸，對氨基苯甲酸可以發(fā)生脫水縮合生成多肽或蛋白質(zhì)，化學(xué)方程式為
，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，注意根據(jù)給予的信息及有機物結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力，難度中等．