Question

【題目】高血脂是一種常見的心血管疾病，治療高血脂的新藥I的合成路線如下：

已知：a、

b、

回答下列問題：

(1)反應(yīng)①所需試劑、條件分別是____________；F 的化學(xué)名稱為____________。

(2)②的反應(yīng)類型是______________；A→B 的化學(xué)方程式為_________________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為______________；H 中所含官能團(tuán)的名稱是____________。

(4)化合物W 的相對分子質(zhì)量比化合物C 大14，且滿足下列條件，W 的可能結(jié)構(gòu)有____種。①遇FeCl3 溶液顯紫色；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其中核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2:2:2:1:1，寫出符合要求的W 的結(jié)構(gòu)簡式____________。

(5)設(shè)計(jì)用甲苯和乙醛為原料制備的合成路線，其他無機(jī)試劑任選（合成路線常用的表示方式為：AB。。。目標(biāo)產(chǎn)物。____________。

Answer 1

【答案】Cl2、光照 正辛醛 取代反應(yīng) HCHO 羥基 13

【解析】

甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D（CH2Cl2），D在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，但同一個(gè)碳原子上含有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定會失水生成醛，則E為HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反應(yīng)生成G，根據(jù)題給信息知G為，G和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，水解得到A為，A氧化生成B為，B進(jìn)一步氧化生成C為，C與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為。

(1)反應(yīng)①是甲苯轉(zhuǎn)化為，是甲苯與氯氣在光照條件下進(jìn)行；根據(jù)F 的結(jié)構(gòu)簡式可知其化學(xué)名稱為正辛醛；

(2)反應(yīng)②是含有羧基的物質(zhì)C()與含有醇羥基的物質(zhì)H()在濃硫酸催化作用下發(fā)生的酯化反應(yīng)，該反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)；苯甲醇被O2催化氧化產(chǎn)生苯甲醛，所以A→B 的化學(xué)方程式為：；

(3)D是CH2Cl2，與NaOH的水溶液在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，2個(gè)Cl原子被羥基取代，但由于同一個(gè)C原子上有2個(gè)羥基不穩(wěn)定，會脫去1分子的水，形成甲醛HCHO，所以物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO；H 為，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知H所含官能團(tuán)的名稱是：羥基；

(4)化合物W 的相對分子質(zhì)量比化合物C(苯甲酸)大14，說明W比C多1個(gè)CH2原子團(tuán)，W滿足下列條件：①遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②屬于芳香族化合物，即含有苯環(huán)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中還含有醛基，該物質(zhì)分子中含有2個(gè)側(cè)鏈為-OH、-CH2CHO，有鄰、間、對3種；含有3個(gè)側(cè)鏈為-OH、-CH3、-CHO，而OH、-CH3有鄰、間、對3種位置，對應(yīng)的-CHO分別有4種、4種、2種位置，因此符合條件的W共有3+4+4+2=13種，其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2：2：2：1：1的W 的結(jié)構(gòu)簡式為：；

(5)苯與Cl2在光照條件下生成，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，苯甲醛與乙醛在堿性條件下反應(yīng)生成目標(biāo)物，因此合成路線為。