Question

【題目】蜂膠是一種天然抗癌藥，主要活性成分為咖啡酸苯乙酯(J)。合成化合物I的路線(xiàn)如下：

已知：①

②RCHO+HOOCCH2COOH RCH=CHCOOH

③當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生轉(zhuǎn)化：RCH-CHOH=RCHCHO

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(l)化合物F的名稱(chēng)是____;B-C的反應(yīng)類(lèi)型是____。

(2)化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是____；G-H的反應(yīng)所需試劑和條件分別是____、____。

(3)寫(xiě)出化合物C與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式____。

(4)化合物W與E互為同分異構(gòu)體，兩者所含官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目完全相同，且苯環(huán)上有3個(gè)取代基，則W可能的結(jié)構(gòu)有____種(不考慮順?lè)串悩?gòu))，其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2:2:1：1:1:1，寫(xiě)出符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。

(5)參照上述合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)由CH3CH=CH2和HOOCCH2COOH為原料制備 CH3CH2CH=CHCOOH的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)____。

Answer 1

【答案】苯乙烯 取代反應(yīng) 羥基、羧基 氫氧化鈉水溶液 加熱 11

【解析】

根據(jù)已知①，A和H2O2反應(yīng)生成B，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B發(fā)生取代反應(yīng)生成C；根據(jù)已知②，在吡啶，加熱條件下，C轉(zhuǎn)化為D，由C的結(jié)構(gòu)可推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F和HBr在過(guò)氧化物存在的條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；G水解生成H，H為醇，E為羧酸，在濃硫酸，加熱條件下E和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，由I的結(jié)構(gòu)可推知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D→E為取代反應(yīng)，以此分析解答。

(l)由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物F的名稱(chēng)是苯乙烯；B→C是轉(zhuǎn)化為的反應(yīng)，羥基上的氫原子被甲基取代，則反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，

故答案為：苯乙烯；取代反應(yīng)；

(2) E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基、羧基；G→H是鹵代烴的水解反應(yīng)，所需試劑和條件分別是氫氧化鈉水溶液、加熱，

故答案為：羥基、羧基；氫氧化鈉水溶液、加熱；

(3) 分子中含有醛基，與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)醛基被氧化產(chǎn)生磚紅色沉淀，化學(xué)方程式為，

故答案為：；

(4) E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化合物W與E互為同分異構(gòu)體，兩者所含官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目完全相同，且苯環(huán)上有3個(gè)取代基，則W可能的結(jié)構(gòu)有：、、、、、、、、、、共11種；其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2:2:1:1:1:1，寫(xiě)出符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

故答案為：11；；

(5) 要制備CH3CH2CH=CHCOOH，根據(jù)已知②，可用丙醛CH3CH2CHO與HOOCCH2COOH在吡啶，加熱條件下反應(yīng)制得，結(jié)合所提供的原料，只需完成由CH3CH=CH2合成丙醛即可，具體設(shè)計(jì)的合成路線(xiàn)為：，

故答案為：。