Question

17．有機物F是一種治療關(guān)節(jié)炎止痛藥．合成F的一種傳統(tǒng)路線如下：

（1）B中含氧官能團的名稱為羰基，1molB最多可以消耗4molH₂． 
（2）A→B，D→E的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)，取代反應(yīng)．
（3）X是F的同系物，摩爾質(zhì)量為150g•mol^-1．寫出一種滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①核磁共振氫譜只有四組峰
②與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色
③與新制的Cu（OH）₂懸濁液共熱能產(chǎn)生磚紅色沉淀．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式知，B中含氧官能團有羰基，苯環(huán)和羰基都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（2）A到B發(fā)生取代反應(yīng)，D到E發(fā)生取代反應(yīng)；
（3）X是F的同系物，說明二者結(jié)構(gòu)相似，F(xiàn)相對分子質(zhì)量為206，X的摩爾質(zhì)量為150g•mol^-1，X分子式為C₉H₁₀O₂，X同分異構(gòu)體符合下列條件：
①核磁共振氫譜只有四組峰，說明只含四種氫原子；
②與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色，說明含有酚羥基；
③與新制的Cu（OH）₂懸濁液共熱能產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明含有醛基．

解答 解：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式知，B中含氧官能團有羰基，苯環(huán)和羰基都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1molB最多可以消耗4molH₂，故答案為：羰基；4；
（2）A到B發(fā)生取代反應(yīng)，D到E發(fā)生取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）X是F的同系物，說明二者結(jié)構(gòu)相似，F(xiàn)相對分子質(zhì)量為206，X的摩爾質(zhì)量為150g•mol^-1，X分子式為C₉H₁₀O₂，X同分異構(gòu)體符合下列條件：
①核磁共振氫譜只有四組峰，說明只含四種氫原子；
②與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色，說明含有酚羥基；
③與新制的Cu（OH）₂懸濁液共熱能產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明含有醛基，
符合條件X同分異構(gòu)體中含有2個-CH₃、1個酚-OH、1個-CHO，
如果-OH位于-CHO的對位，且2個-CH3可以位于酚羥基的鄰位也可以位于醛基的鄰位，
其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物合成，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及比較總結(jié)歸納能力，明確流程圖中反應(yīng)前后有機物結(jié)構(gòu)簡式差異性是解本題關(guān)鍵，難點是（3）題同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．