Question

9．A、B、C、D、E均為常見(jiàn)的有機(jī)物，X是一種無(wú)機(jī)物，常溫下A是氣體，生活中的兩種常見(jiàn)調(diào)味品中分別含有B和D，E是一種常見(jiàn)的有機(jī)溶劑和化工原料．《必修2》中介紹從A合成E的幾種可能的合成路線，其轉(zhuǎn)化關(guān)系可以用如圖表示（圖中部分產(chǎn)物及條件已略去）．回答下列問(wèn)題：
（1）寫出A的電子式，工業(yè)上大量獲得A的方法是石油裂解．
（2）下列關(guān)于A、C的說(shuō)法正確的是bc
a．A、C均易溶于水
b．A、C均能和酸性KMnO₄ 溶液反應(yīng)
c．A、C均能發(fā)生加成反應(yīng)
d．等物質(zhì)的量的A、C完全燃燒時(shí)消耗O₂ 量相同．
（3）寫出B和D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式：CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（4）E有多種同分異構(gòu)體，下列不可能屬于E的同分異構(gòu)體的性質(zhì)的是b．
a．既能與H₂發(fā)生反應(yīng)，又能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H₂
b.1mol物質(zhì)能與足量鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH₂．

Answer 1

分析 乙酸具有酸味和酸性，是常用的酸味劑，食醋的主要成分為乙酸，乙醇具有醇香味，調(diào)制的酒可以飲用，是常用的調(diào)味品之一，生活中的兩種常見(jiàn)調(diào)味品中分別含有B和D，二者應(yīng)為CH₃COOH和C₂H₅OH，X是一種無(wú)機(jī)物，乙醇通過(guò)氧化得到乙醛，乙醛氧化得到乙酸，所以X是氧氣，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，常溫下A是氣體，A為乙烯，將得到的物質(zhì)代入驗(yàn)證：
A→B：CH₂=CH₂與水在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，反應(yīng)為CH₂=CH₂+H₂O$→_{加熱加壓}^{催化劑}$CH₃CH₂OH，
A→D：CH₂=CH₂與氧氣反應(yīng)生成乙酸，反應(yīng)為：CH₂=CH₂+O₂$→_{加熱加壓}^{催化劑}$CH₃COOH，
B→C：乙醇在Cu或Ag作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu/Ag}$2CH₃CHO+2H₂O，
C→D：CH₃CHO和氧氣反應(yīng)，醛基被氧化為CH₃COOH，反應(yīng)為：2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃COOH，
B+D→E：CH₃CH₂OH和CH₃COOH在濃硫酸作用下反應(yīng)：CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O，生成E為CH₃COOCH₂CH₃，
（1）根據(jù)乙烯分子式為C₂H₄，分子中碳原子與碳原子通過(guò)兩對(duì)共用電子對(duì)相連接，碳原子與氫原子通過(guò)一對(duì)共用電子對(duì)相連接書(shū)寫電子式；工業(yè)上大量獲得乙烯的方法是石油裂解；
（2）根據(jù)A、C的性質(zhì)分析，A為乙烯，乙烯含有碳碳雙鍵，C為乙醛，含有醛基，設(shè)有機(jī)物的化學(xué)式為C_xH_yO_z，1mol該有機(jī)物消耗的氧氣的物質(zhì)的量為（x+$\frac{y}{4}$-$\frac{z}{2}$）mol，分別計(jì)算兩種有機(jī)物充分燃燒的耗氧量，然后進(jìn)行比較；
（3）B為乙醇，D為乙酸，兩者發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，反應(yīng)本質(zhì)為酸脫羥基醇脫氫原子；
（4）E為乙酸乙酯的同分異構(gòu)體有酯類、酸類、羥醛類、羥酮類等，據(jù)此分析；

解答 解：乙酸具有酸味和酸性，是常用的酸味劑，食醋的主要成分為乙酸，乙醇具有醇香味，調(diào)制的酒可以飲用，是常用的調(diào)味品之一，生活中的兩種常見(jiàn)調(diào)味品中分別含有B和D，二者應(yīng)為CH₃COOH和C₂H₅OH，X是一種無(wú)機(jī)物，乙醇通過(guò)氧化得到乙醛，乙醛氧化得到乙酸，所以X是氧氣，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，常溫下A是氣體，A為乙烯，將得到的物質(zhì)代入驗(yàn)證：
A→B：CH₂=CH₂與水在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，反應(yīng)為CH₂=CH₂+H₂O$→_{加熱加壓}^{催化劑}$CH₃CH₂OH，
A→D：CH₂=CH₂與氧氣反應(yīng)生成乙酸，反應(yīng)為：CH₂=CH₂+O₂$→_{加熱加壓}^{催化劑}$CH₃COOH，
B→C：乙醇在Cu或Ag作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu/Ag}$2CH₃CHO+2H₂O，
C→D：CH₃CHO和氧氣反應(yīng)，醛基被氧化為CH₃COOH，反應(yīng)為：2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃COOH，
B+D→E：CH₃CH₂OH和CH₃COOH在濃硫酸作用下反應(yīng)：CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O，生成E為CH₃COOCH₂CH₃，
（1）乙烯分子中碳碳以雙鍵相連，碳剩余價(jià)鍵被H飽和，由此寫出電子式為：，
裂解是深度裂化以獲得短鏈不飽和烴為主要成分的石油加工過(guò)程，（主要為乙烯，丙烯，丁二烯等不飽和烴），所以工業(yè)上獲得大量的乙烯、丙烯、丁二烯的方法是石油裂解，
故答案為：；石油裂解；
（2）A為乙烯，C為乙醛，
a．乙烯難溶于水、乙醛易溶于水，故a錯(cuò)誤；
b．乙烯碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀氧化、乙醛醛基能被酸性KMnO₄ 溶液氧化，故b正確；
c．乙烯碳碳雙鍵能和氫氣等物質(zhì)加成，如：CH₂=CH₂+H₂$→_{△}^{催化劑}$C₂H₆，乙醛醛基能和氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)，如：CH₃CHO+H₂$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂OH，故c正確；
d．設(shè)有機(jī)物的化學(xué)式為C_xH_yO_z，1mol該有機(jī)物消耗的氧氣的物質(zhì)的量為（x+$\frac{y}{4}$-$\frac{z}{2}$）mol，等物質(zhì)的量的A、C完全燃燒時(shí)消耗O₂ 量比為3：2.5，故d錯(cuò)誤；
故選bc；
（3）B是乙醇，D為CH₃COOH，兩者發(fā)生酯化反應(yīng)，酸脫羥基醇脫氫原子，反應(yīng)為：CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（4）E為乙酸乙酯的同分異構(gòu)體有酯類、酸類、羥醛類、羥酮類等，
a．羥醛類、羥酮類既能與H₂發(fā)生反應(yīng)，又能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H₂，如：HOCH₂CH₂CH₂CHO、HOCH₂COCH₂CH₃等，故a正確；
b．能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣需醇羥基或羧基，且它們分別與鈉反應(yīng)以及生成氫氣的物質(zhì)的量比為1：1：$\frac{1}{2}$，1mol物質(zhì)能與足量鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH₂，1mol物質(zhì)需2mol醇羥基或2mol羧基，或1mol醇羥基和1mol羧基，顯然中學(xué)化學(xué)中學(xué)習(xí)的同分異構(gòu)體酯類、酸類、羥醛類、羥酮類沒(méi)有符合要求的，故b錯(cuò)誤；
故選b．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系、掌握烯烴、醇、醛、羧酸之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．