Question

10．糠醛（）與丙二酸合成香料過程中發(fā)生了
反應(yīng)①：
（1）糠醛的分子式為C₅H₄O₂，1mol糠醛最多能與3mol H₂反應(yīng)．
（2）關(guān)于化合物Ⅰ的說法正確的是BD．
A．核磁共振氫譜中有4組信號峰       
B．能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．能發(fā)生加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)         
D．能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)
（3）芳香化合物Ⅱ是化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇FeCl₃溶液顯紫色，任寫一個Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式（或、）．
（4）下面是由ClCH₂CH₂COOH合成丙二酸二乙酯的過程：
ClCH₂CH₂COOH$\stackrel{反應(yīng)②}{→}$HOCH${\;}_{{2}_{\;}}$CH₂COONa$→_{酸化}^{氧化}$HOOCCH₂COOH$→_{C_{2}H_{5}OH}^{反應(yīng)③}$丙二酸二乙酯，反應(yīng)②的條件是氫氧化鈉水溶液、加熱，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為HOOCCH₂COOH+2CH₃CH₂OHCH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O．
（5）水楊醛（  ）與丙二酸可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，寫出有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷含有的C、H、O數(shù)目，形成其分子式；碳碳雙鍵和醛基都能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol糠醛分子中含有2mol碳碳雙鍵、1mol醛基，能夠消耗3mol氫氣；
（2）化合物中含有碳碳雙鍵、羧基，根據(jù)有機物官能團與性質(zhì)的關(guān)系判斷；
（3）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該有機物分子中含有醛基，遇FeCl₃溶液顯紫色，分子中含有酚羥基，結(jié)合化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式寫出滿足條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）根據(jù)制備流程可知，反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng)，應(yīng)該在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下進行；反應(yīng)③為HOOCCH₂COOH和2CH₃CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃和2H₂O；
（5）該反應(yīng)的方程式為：+$→_{90℃}^{催化劑}$+CO₂↑+H₂O．

解答 解：（1）分子中含有5個C、4個H和2個O，其分子式為：C₅H₄O₂；1mol中含有2mol碳碳雙鍵、1mol醛基，所以1mol糠醛與完全反應(yīng)消耗3mol氫氣，
故答案為：C₅H₄O₂；3；
（2）分子中含有3個碳碳雙鍵、1個羧基，
A．化合物Ⅰ分子中含有6種等效H原子，其核磁共振氫譜中有6組信號峰，故A錯誤；       
B．該有機物分子中含有碳碳雙鍵，能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以能使酸性KMnO₄溶液褪色，故B正確；
C．含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，但是只含有1個羧基，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故C錯誤；         
D．該有機物分子中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)，含有羧基，能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，故D正確；
故答案為：BD；
（3）芳香化合物Ⅱ是化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基；遇FeCl₃溶液顯紫色，分子中含有酚羥基，滿足條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為：、，
故答案為：（或、）；
（4）根據(jù)流程ClCH₂CH₂COOH$\stackrel{反應(yīng)②}{→}$HOCH${\;}_{{2}_{\;}}$CH₂COONa$→_{酸化}^{氧化}$HOOCCH₂COOH$→_{C_{2}H_{5}OH}^{反應(yīng)③}$丙二酸二乙酯可知，反應(yīng)②為氯原子被羥基取代，鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為氫氧化鈉的水溶液、加熱；反應(yīng)③為HOOCCH₂COOH和2CH₃CH₂OH的酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：HOOCCH₂COOH+2CH₃CH₂OHCH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案為：NaOH水溶液、加熱；HOOCCH₂COOH+2CH₃CH₂OHCH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O；
（5）水楊醛（  ）與丙二酸可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，則與丙二酸反應(yīng)生成、二氧化碳氣體和水，反應(yīng)方程式為：+$→_{90℃}^{催化劑}$+CO₂↑+H₂O，
故答案為：．

點評 本題考查了有機合成，題目難度中等，明確常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意掌握同分異構(gòu)體的書寫原則，能夠根據(jù)要求正確書寫反應(yīng)的化學(xué)方程式，試題側(cè)重考查學(xué)生的分析、理解能力．