Question

有機(jī)物A（C₁₃H₁₈O₂）具有香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香劑．A可通過下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系而制得．

已知：
①B屬于芳香族化合物，相對(duì)分子質(zhì)量大于100，小于130，其中含氧質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.131；
②D、E具有相同官能團(tuán)．E分子的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，其峰面積之比為9：1；
③F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）F的名稱是

 

．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）物質(zhì)C發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
（4）D經(jīng)多步反應(yīng)可合成物質(zhì)X，其結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，寫出X與NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：B屬于芳香族化合物，相對(duì)分子質(zhì)量大于100，小于130，其中含氧質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.131，則質(zhì)量為13.1～17.03，所以分子組成中僅含一個(gè)氧原子，所以B的相對(duì)分子量為

16

0.131

=122，分子式為C₈H₁₀O，可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則B中含有醇羥基，B在濃硫酸、加熱條件下得到F，F(xiàn)使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)是B發(fā)生消去反應(yīng)生成F，所以B為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故C為，D為．D、E是具有相同官能團(tuán)，再結(jié)合B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A（C₁₃H₁₈O₂），所以E中含5個(gè)碳的酸，且E分子的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，其峰面積之比為9：1，則E為（CH₃）₃C-COOH，B與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為，據(jù)此解答．

解答： 解：B屬于芳香族化合物，相對(duì)分子質(zhì)量大于100，小于130，其中含氧質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.131，則質(zhì)量為13.1～17.03，所以分子組成中僅含一個(gè)氧原子，所以B的相對(duì)分子量為

16

0.131

=122，分子式為C₈H₁₀O，可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則B中含有醇羥基，B在濃硫酸、加熱條件下得到F，F(xiàn)使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)是B發(fā)生消去反應(yīng)生成F，所以B為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故C為，D為．D、E是具有相同官能團(tuán)，再結(jié)合B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A（C₁₃H₁₈O₂），所以E中含5個(gè)碳的酸，且E分子的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，其峰面積之比為9：1，則E為（CH₃）₃C-COOH，B與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為，
（1）根據(jù)以上分析，F(xiàn)為，名稱是苯乙烯，故答案為：苯乙烯；
（2）根據(jù)以上分析，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，故答案為：；
（3）物質(zhì)C發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ，
故答案為：；
（4）D經(jīng)多步反應(yīng)可合成物質(zhì)X，其結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則X與NaOH溶液共熱時(shí)，溴原子、酯基、酚羥基都與氫氧化鈉反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫等，根據(jù)B連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)、可以發(fā)生消去反應(yīng)，結(jié)合B的分子式確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．