Question

有機物A（分子式為C₄H₉X）為含支鏈的鹵代烴，在一定條件下A發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，A與B的式量差為63．

已知：不對稱烯烴與HBr加成反應時，一般是Br加在含氫較少的碳原子上，如：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃CH（CH₃）CH₂Br

，B～H中，與A互為同分異構(gòu)體的有機物是

F

（填字母代號）；
（2）上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應的有

①⑥⑦

（填序號）；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃CH（CH₃）CHO

；
（4）寫出反應（7）的化學方程式

CH₃CH（CH₃）COOH+CH₃C（CH₃）₂OH

濃H2SO4

△

CH₃CH（CH₃）COOC（CH₃）₂CH₃+H₂O

，注明有機反應類型

酯化反應

．

Answer 1

分析：有機物A（分子式為C₄H₉X）為含支鏈的鹵代烴，在一定條件下A發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，A發(fā)生水解反應生成醇，A與B的式量差為63，則X是Br元素，醇B能連續(xù)被氧化生成羧酸，則B中醇羥基位于邊上，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（CH₃）CH₂Br，A發(fā)生水解反應生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，B被氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）CHO，C被氧化生成羧酸D，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）COOH；
A發(fā)生消去反應生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃C（CH₃）=CH₂，E和溴化氫發(fā)生加成反應生成F，根據(jù)題給信息知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CBr（CH₃）CH₃，F(xiàn)發(fā)生水解反應生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃C（OH）（CH₃）CH₃，D和G發(fā)生酯化反應生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）COOC（CH₃）₂CH₃．

解答：解：有機物A（分子式為C₄H₉X）為含支鏈的鹵代烴，在一定條件下A發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，A發(fā)生水解反應生成醇，A與B的式量差為63，則X是Br元素，醇B能連續(xù)被氧化生成羧酸，則B中醇羥基位于邊上，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（CH₃）CH₂Br，A發(fā)生水解反應生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，B被氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）CHO，C被氧化生成羧酸D，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）COOH；
A發(fā)生消去反應生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃C（CH₃）=CH₂，E和溴化氫發(fā)生加成反應生成F，根據(jù)題給信息知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CBr（CH₃）CH₃，F(xiàn)發(fā)生水解反應生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃C（OH）（CH₃）CH₃，D和G發(fā)生酯化反應生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）COOC（CH₃）₂CH₃．
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）CH₂Br，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CBr（CH₃）CH₃，與A互為同分異構(gòu)體的有機物是F，
故答案為：CH₃CH（CH₃）CH₂Br；F；
（2）通過以上分析知，溴代烴的水解和酯化反應都屬于取代反應，故選①⑥⑦；
（3）通過以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）CHO，故答案為：CH₃CH（CH₃）CHO；
（4）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，羧酸和醇發(fā)生酯化反應，反應方程式為：CH₃CH（CH₃）COOH+CH₃C（CH₃）₂OH 

濃H2SO4

△

CH₃CH（CH₃）COOC（CH₃）₂CH₃+H₂O，該反應屬于酯化反應，
故答案為：CH₃CH（CH₃）COOH+CH₃C（CH₃）₂OH 

濃H2SO4

△

CH₃CH（CH₃）COOC（CH₃）₂CH₃+H₂O；酯化反應．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質(zhì)是解本題關鍵，注意結(jié)合題給信息進行分析解答，以B為突破口確定A的結(jié)構(gòu)，難度中等．