Question

【題目】合成H的兩條途徑如圖：

回到下列問題：

（1）關于H說法正確的是_________(填標號)。

a．能使溴水褪色 b．1mol該物質最多能與3mol NaOH反應

c．屬于芳香烴類物質 d．分子內最多有9個碳原子共平面

（2）C生成D的反應類型為____________，G的名稱為____________。

（3）寫出D生成E的化學方程式____________________________________。

（4）已知物質M與D互為同分異構體，M的水溶液呈酸性，在一定條件下2molM能生成1mol分子中含六元環(huán)結構的有機物，則M在銅的催化下與氧氣反應的化學方程式為____________________________________________________________。

（5）滿足下列所有條件的F(結構簡式見已知)的同分異構體的數目有________種。

a．能發(fā)生銀鏡反應 b．苯環(huán)上有兩個取代基

寫出上述異構體中能使FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜有五組峰且面積比為1：2：2：2：1的結構簡式________________________。

（6）結合已有知識和信息并參照上述合成路線，以丙醇為起始原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線。_______________

Answer 1

【答案】 ad 取代反應 1,3-丙二醇 12

【解析】（1）H分子中有碳碳雙鍵能使溴水褪色，選項a正確。H中的酯基水解得到一個羧基和一個酚羥基，所以消耗2個氫氧化鈉，選項b錯誤。H中有O原子，屬于烴的衍生物，不是芳香烴，選項c錯誤。苯環(huán)是平面分子，加上兩個雙鍵的平面，所以分子中的9個碳可以都在一個平面上，選項d正確。

（2）根據D的分子式和E的結構簡式得到，D應該為，所以反應為取代反應。G是在1位和3位各有一個羥基的丙二醇，所以名稱為：1,3-丙二醇。

（3）D生成E的反應是將D中的兩個甲基換成兩個乙基，方程式為：

（4）M是D的同分異構體，所以M的分子式也是C3H6O3，分子的不飽和度為1。M的水溶液呈酸性，說明分子中有一個羧基（羧基有一個不飽和度），所以另外的一個氧原子只能是醚鍵或者是羥基，在一定條件下2molM能生成1mol分子中含六元環(huán)結構的有機物，所以只能是羥基，這樣進行兩分子的酯化得到六元環(huán)狀酯，為保證得到六元環(huán)，羥基一定在羧基的鄰位，所以M為，其催化氧化的方程式為：。

（5）F的分子式為C8H8O2，所以分子有5個不飽和度。條件a說明分子有醛基（一個不飽和度），條件b說明分子有苯環(huán)（四個不飽和度），且有兩個取代基。分子有兩個氧原子，如果一個是醛基氧，另一個氧可以是醚鍵或者羥基，同時還要考慮分子是甲酸酯的可能，所以有：，一共四種組合，每種組合還有鄰間對三種結構，所以一共有12種。能使氯化鐵顯色說明有酚羥基，只能是的鄰間對，核磁共振氫譜有五組峰且面積比為1：2：2：2：1，說明是。

（6）根據題目A→B→C的反應可知，只要合成出丙烯，重復以上三步反應，就可以得到。所以路線為：。