Question

16．苯是重要的化工原料，如圖是某酮酸E的合成路線．

已知：①CH₃CH=CHCH₃能被氧化成乙酸；
②+（CH₃CO）₂O→+CH₃COOH
（1）以上合成路線中，屬于氧化反應(yīng)的有：反應(yīng)⑥和反應(yīng)①（填反應(yīng)編號(hào)）；反應(yīng)⑤的反應(yīng)條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱．
（2）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A； B
（3）己知C的分子式為C₄H₆O₄，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCOOH；分離C和D的方法是蒸餾．
（4）不能由直接制取，原因是苯中的碳碳鍵是一種特殊的鍵，與氫氣加成后只能得環(huán)已烷．
（5）寫(xiě)出反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式+→．

Answer 1

分析 根據(jù)各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，發(fā)生氧化反應(yīng)得，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得A為，A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得，與溴加成得B為，B發(fā)和消去反應(yīng)得，發(fā)生信息①的氧化反應(yīng)得HOOCCOOH和HOOCCH₂CH₂COOH，C的分子式為C₄H₆O₄，C發(fā)生脫水反應(yīng)生成，所以C為HOOCCH₂CH₂COOH，D為HOOCCOOH，丁二酸酐發(fā)生信息②中的取代反應(yīng)生成E為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，發(fā)生氧化反應(yīng)得，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得A為，A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得，與溴加成得B為，B發(fā)和消去反應(yīng)得，發(fā)生信息①的氧化反應(yīng)得HOOCCOOH和HOOCCH₂CH₂COOH，C的分子式為C₄H₆O₄，C發(fā)生脫水反應(yīng)生成，所以C為HOOCCH₂CH₂COOH，D為HOOCCOOH，丁二酸酐發(fā)生信息②中的取代反應(yīng)生成E為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，以上合成路線中，屬于氧化反應(yīng)的有：反應(yīng)⑥和反應(yīng)①，反應(yīng)⑤為鹵代烴的消去反應(yīng)，所以反應(yīng)條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱，
故答案為：①；氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（2）根據(jù)上面的分析可知，A為，B為，
故答案為：；；
（3）根據(jù)上面的分析可知，D為HOOCCOOH，C和D都是二元羧酸，它們能互溶但沸點(diǎn)不同，所以分離C和D的方法是蒸餾，
故答案為：HOOCCOOH；蒸餾；
（4）由于苯中的碳碳鍵是一種特殊的鍵，與氫氣加成后只能得環(huán)已烷，所以不能由直接制取，
故答案為：苯中的碳碳鍵是一種特殊的鍵，與氫氣加成后只能得環(huán)已烷；
（5）反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為+→，
故答案為：+→．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，注意運(yùn)用正向推斷、逆向推斷及題給信息相結(jié)合進(jìn)行分析解答，難度中等．