Question

8．化合物A經李比希法和質譜法分析得知其相對分子質量為136，分子式為C₈H₈O₂．A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1：2：2：3，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖．關于A的下列說法中，正確的是（　�。�

• A． A分子屬于酯類化合物，在一定條件下不能發(fā)生水解反應
• B． A在一定條件下可與4 mol H₂發(fā)生加成反應
• C． 符合題中A分子結構特征的有機物只有1種
• D． 與A屬于同類化合物的同分異構體只有2種

Answer 1

分析 有機物A的分子式為分子式C₈H₈O₂，不飽和度為$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1：2：2：3，說明A含有四種氫原子且其原子個數(shù)之比為1：2：2：3，結合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團，故有機物A的結構簡式為，以此解答該題．

解答 解：有機物A的分子式為分子式C₈H₈O₂，不飽和度為$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1：2：2：3，說明A含有四種氫原子且其原子個數(shù)之比為1：2：2：3，結合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團，故有機物A的結構簡式為，
A．含有酯基，可發(fā)生水解反應，故A錯誤；
B．只有苯環(huán)能與氫氣反應，則A在一定條件下可與3 mol H₂發(fā)生加成反應，故B錯誤；
C．有機物A的結構簡式為，只有一種，故C正確；
D．屬于同類化合物，應含有酯基、苯環(huán)，若為羧酸與醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，若為羧酸與酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸與酚形成的酯，甲基有鄰、間、對三種位置，故5種異構體，故D錯誤；
故選：C．

點評 本題考查有機物結構的推斷、核磁共振氫譜、紅外光譜圖、同分異構體書寫、官能團性質等，難度中等，推斷A的結構是解題的關鍵，選項D同分異構體的判斷是易錯點，容易忽略酸與酚形成的酯．