Question

非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：

(1)非諾洛芬中的含氧官能團為________和________(填名稱)。

(2)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C₈H₈O₂，X的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(3)在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是________(填序號)。

(4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。

寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________。

(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

CH₃CH₂BrCH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃

Answer 1

(1)醚鍵　羧基　

(2)  

(3)①③④　

(4)

 

 [解析] (1)R—O—R為醚鍵，—COOH為羧基。

(2)對比A、B的結(jié)構(gòu)，可知X為              。

(3)取代反應(yīng)在形式上表現(xiàn)為“有上有下”，對比各步反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的差別，可知①③④屬于取代反應(yīng)。

(4)采取官能團拼湊法解答該題：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有—CHO；②能水解說明含有酯基；③水解產(chǎn)物能與FeCl₃溶液作用發(fā)生顯色反應(yīng)，說明水解產(chǎn)物中含有酚羥基，故含有的酯基為酚羥基與羧酸生成；④結(jié)合B的分子式為C₁₄H₁₂O₂，兼顧兩個苯環(huán)以及①②③所敘述的基團，可知結(jié)構(gòu)為“2個苯環(huán)、1個—CH₃、1個—OOCH”，要想該分子中只能有6種氫，

 

則—CH₃與—OOCH處于對位，即                         。

(5)合成有機物采取逆推法，結(jié)合題干反應(yīng)⑤，可知             由               酸

 

性條件下水解得到；結(jié)合題干反應(yīng)④，               可由                  與NaCN

 

反應(yīng)得到；再結(jié)合所學(xué)烯烴性質(zhì)及其制取方法，              可由                  和

 

HBr加成得到，而                可由CH₂CH₂OH消去反應(yīng)得到；再結(jié)合題中反應(yīng)②，

 

可由                  還原得到。