Question

8．研究發(fā)現(xiàn)很多藥物中都含有苯環(huán)，苯環(huán)可與結(jié)構(gòu)中不飽和鍵形成穩(wěn)定的共軛體系，有利于發(fā)揮藥效和維持化合物穩(wěn)定性．下列給出的含有苯環(huán)的物質(zhì)中，它們都是應(yīng)用廣泛的藥物或藥物中間體．
           
（1）在A～H中，互為同系物的有C（填編號(hào)）．
（2）B發(fā)生一硝基取代時(shí)，反應(yīng)的可能產(chǎn)物中較多的兩種是C（填序號(hào)），反應(yīng)所需的試劑是濃HNO₃和濃H₂SO₄．

A．①②B．①③C．②④D．③④
（3）1mol C物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOH．
（4）物質(zhì)F容易變質(zhì)，其可能的原因是F中含有酚羥基，易被氧，F(xiàn)在一定條件下能轉(zhuǎn)化為莽草酸（），莽草酸分子中有3個(gè)手性碳原子．
（5）A在一定條件下也能進(jìn)行縮聚，寫(xiě)出在催化劑作用下A縮聚的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 （1）同系物指結(jié)構(gòu)相似、通式相同，組成上相差1個(gè)或者若干個(gè)CH₂原子團(tuán)的化合物，官能團(tuán)數(shù)目和種類(lèi)相等；
（2）苯環(huán)上-OH的鄰位和對(duì)位上的氫原子易被取代；在濃硫酸催化作用下，苯環(huán)與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)；
（3）羧基和酯基能與NaOH溶液反應(yīng)；
（4）酚類(lèi)物質(zhì)易被氧化；手性碳原子是連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子；
（5）A分子中含有羧基和羥基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)；

解答 解：（1）同系物指結(jié)構(gòu)相似、通式相同，組成上相差1個(gè)或者若干個(gè)CH₂原子團(tuán)的化合物，官能團(tuán)數(shù)目和種類(lèi)相等，，
A和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中官能團(tuán)相同、組成上相差2個(gè)CH₂原子團(tuán)，則A和D互為同系物；
故答案為：AD；
（2）苯環(huán)上-OH的鄰位和對(duì)位上的氫原子易被取代，所以發(fā)生一硝基取代時(shí)，反應(yīng)的可能產(chǎn)物中較多的兩種是②④，故C正確；在濃硫酸催化作用下，苯環(huán)與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，反應(yīng)所需的試劑是濃HNO₃和濃H₂SO₄；
故答案為：C；濃HNO₃和濃H₂SO₄；
（3）羧基和酯基能與NaOH溶液反應(yīng)，C水解生成的酚羥基也能與氫氧化鈉反應(yīng)，所以1mol C物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3mol NaOH；
故答案為：3；
（4）酚類(lèi)物質(zhì)易被氧化，物質(zhì)F中含有酚羥基，易被氧化；手性碳原子是連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子，莽草酸（）分子中與-OH相連的碳原子都是手性碳原子，即含有3個(gè)手性碳原子；
故答案為：F中含有酚羥基，易被氧；3；
（5）A分子中含有羧基和羥基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為：；
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同系物的判斷，題目難度中等，側(cè)重于考查學(xué)生的分析能力和應(yīng)用能力，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)以及有機(jī)物中手性碳原子的判斷方法．