Question

【題目】福酚美克是一種影響機體免疫力功能的藥物，可通過以下方法合成：

（1）B中的含氧官能團(tuán)有______________和______________（填名稱）。

（2）C→D的轉(zhuǎn)化屬于_______________反應(yīng)（填反應(yīng)類型）。

（3）已知E→F的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng)，則反應(yīng)中另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

（4）A（C9H10O4）的一種同分異構(gòu)體X滿足下列條件：

Ⅰ．X分子有中4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

Ⅱ．X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

Ⅲ．1molX最多能與4molNaOH發(fā)生反應(yīng)。

寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________。

（5）已知：，根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）______。

Answer 1

【答案】 醚鍵 酯基 氧化 （或）（寫一個即給分，但表達(dá)不準(zhǔn)確不給分）

【解析】（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知B中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基和醚鍵；（2）C中的醇羥基變?yōu)?/span>D中的醛基，發(fā)生氧化反應(yīng)，所以C到D的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；（3）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中的醚鍵斷裂，上去2個H原子，則另一種產(chǎn)物是HI中的I原子與-C-相連，則其結(jié)構(gòu)簡式為；（4）根據(jù)題意可知X的分子中含有酚羥基，1mol X最多能與4 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，若X分子中含有4個酚羥基和1個碳碳雙鍵，則其分子中的H原子的種數(shù)不只4種，所以X的分子中不可能含有4個酚羥基；若X分子中有3個酚羥基和1個醛基，則不能滿足1mol X最多能與4 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)的條件；若X分子中含有2個酚羥基，則其分子中還應(yīng)含有酯基且該酯基是酚羥基與羧酸構(gòu)成的酯才能滿足題意，結(jié)合H原子的種數(shù)，則X的結(jié)構(gòu)簡式是或；（5）根據(jù)題意可知，的單體是，由先發(fā)生消去反應(yīng)，使其分子中產(chǎn)生碳碳雙鍵，然后根據(jù)已知信息，在的條件下得到苯甲醛，結(jié)合制取福酚美克的流程，仿照D到福酚美克的反應(yīng)流程即可得到，該單體再發(fā)生縮聚反應(yīng)即可得到所求產(chǎn)物，所以該物質(zhì)的制備流程是

。