Question

（2012?東城區(qū)模擬）6-APA（） 是青霉素類抗生素的母核，與有機物F縮合生成阿莫西林．某同學(xué)用對甲基苯酚為原料設(shè)計阿莫西林的合成路線如下：

已知：
（1）F中含氧官能團的名稱是羥基、

羧基

．
（2）①、⑤的反應(yīng)類型分別是

取代反應(yīng)

、

加成反應(yīng)

．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式是

．
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

．
（5）反應(yīng)①的目的是

保護酚羥基不被氧化

．
（6）芳香族化合物G是E的同分異構(gòu)體．G分子滿足下列條件：
a．苯環(huán)上的一溴代物只有一種；
b．核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫；
c．能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一的分子式是C₇H₈O₃．
寫出所有符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡式：

．

Answer 1

分析：由反應(yīng)⑥結(jié)合E的分子式可知E為，由阿莫西林的結(jié)構(gòu)簡式可知F為，結(jié)合題給信息可知D應(yīng)為，則C為，B為，反應(yīng)②應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)，應(yīng)為氯代烴，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：由反應(yīng)⑥結(jié)合E的分子式可知E為，由阿莫西林的結(jié)構(gòu)簡式可知F為，結(jié)合題給信息可知D應(yīng)為，則C為，B為，反應(yīng)②應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)，應(yīng)為氯代烴，
（1）F為，含氧官能團為羥基和羧基，故答案為：羧基；
（2）由官能團的變化可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，C為，與HCN在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成D，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）由以上分析可知D為，故答案為：；
（4）B為，在銅催化作用下加熱可生成C，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）反應(yīng)涉及苯甲基的氧化，由于酚羥基易被氧化，反應(yīng)①的目的是保護酚羥基不被氧化，
故答案為：保護酚羥基不被氧化；
（6）E為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體中a．苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明結(jié)構(gòu)對稱；
b．核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫；c．能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一的分子式是C₇H₈O₃，應(yīng)為酯，可能的結(jié)構(gòu)有，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，側(cè)重于學(xué)生分析能力和推斷能力的考查，該題信息量大，注意以E、F為解答該題的突破口，答題時注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，題目難度中等．