Question

（16分）
M是生產(chǎn)某新型塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵或雙鍵等）．?dāng)M從芳香烴

出發(fā)來合成M，其合成路線如下：
已知：M在酸性條件下水解生成有機物F和甲醇．



（1）M的結(jié)構(gòu)簡式______．
（2）寫出②、⑤反應(yīng)類型分別為______、______．
（3）D中含氧官能團(tuán)的名稱為______，E的結(jié)構(gòu)簡式______．
（4）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式（注明必要的條件）：______．
（5）寫出符合下列兩個條件的結(jié)構(gòu)簡式：①與F互為同分異構(gòu)體；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物有兩種，一種能使溴的四氯化碳溶液褪色，另一種滴加FeCl₃溶液顯紫色．______．

Answer 1

（1）M的分子式為C₁₀H₁₀O₂，由分子結(jié)構(gòu)模型可知，黑色球為C原子，斜線球為O原子，白色球為H原子，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，M中含有苯環(huán)，故M的結(jié)構(gòu)式為









，
故答案為：









；
（2）反應(yīng)②是

在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成

，屬于取代反應(yīng)，
反應(yīng)⑤是





發(fā)生消去反應(yīng)生成









，
故答案為：取代反應(yīng)，消去反應(yīng)；
（3）由分析可知，D為

，含有醛基、羥基，E為





，
故答案為：醛基、羥基，





；
（4）反應(yīng)⑥是









與甲醇通過酯化反應(yīng)生成









，反應(yīng)方程式為：











+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：酯化反應(yīng)，









+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O；
（5）









F互為同分異構(gòu)體，能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物有兩種，一種能使溴的四氯化碳溶液褪色，另一種滴加FeCl₃溶液顯紫色，為酸與酚形成的酯，且具有C=C雙鍵，符合條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為：，
故答案為：

．