Question

【題目】有機物N（）是一種常見的有機合成中間體，在生產(chǎn)中用途廣泛。以有機物A為原料合成M和N的路線如下所示：

已知：I.

II.

請回答下列問題:

（1）A分子中共面的原子數(shù)最多為________個，-CN的電子式為_______________。

（2）②的反應類型為________________， E分子中所含官能團的名稱為____________，G的結構簡式為_____________________。

（3）寫出反應⑤的化學方程式__________________________________________，寫出M在酸性條件下水解的化學方程式_________________________________。

（4）D的同分異構體中，能發(fā)生銀鏡反應，且能與鈉反應放出H2的共有______種，寫出核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1:1:2:6的一種同分異構體的結構簡式:____________________。

（5）結合信息，寫出用E和乙醇為原料制備化合物N的合成路線：（其他試劑任選）_____________

Answer 1

【答案】 8 取代反應 羧基和氯原子 12

【解析】根據(jù)有機物D的結構簡式，可知C的結構簡式為CH3CH(CH3)-CH2-CN；有機物B的結構簡式為CH3CH(CH3)CH2Br；根據(jù)信息可知有機物A的結構簡式為 CH3C(CH3)=CH2；根據(jù)信息可知有機物D與三氯化磷加熱反應生成有機物E，結構簡式為 ，該有機物在氫氧化鈉和乙醇的混合液中加熱發(fā)生消去反應，然后在酸化得到有機物F，結構簡式為；該有機物與甲醇發(fā)生酯化反應，生成有機物G，結構簡式為。

（1）根據(jù)以上分析可知，有機物A的結構簡式為 CH3C(CH3)=CH2；分子中能夠共面的原子分別是C=C兩端各有3個，兩個甲基上各有一個氫原子，共四個C原子和四個H原子共面，A分子中共面的原子數(shù)最多為8個；碳氮間形成3對共用電子對，因此-CN的電子式為 ；正確答案：8； 。

（2）根據(jù)以上分析可知：有機物B的結構簡式為CH3CH(CH3)CH2Br；該有機物與HCN反應生成有機物C，結構簡式為CH3CH(CH3)-CH2-CN，所以該反應為取代反應；有機物E結構簡式為，含有的官能團為羧基和氯原子；有機物G，結構簡式為；正確答案：取代反應；羧基和氯原子； 。

（3）有機物E結構簡式為 ，在氫氧化鈉乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應，化學方程式：；有機物M為，在酸性條件下發(fā)生水解反應，化學方程式：；正確答案：；。

（4）有機物D分子式為C5H10O2，能夠發(fā)生銀鏡反應，則含有醛基，能與鈉反應放出氫氣，含有羥基，則剩余4個碳原子有4種結構，分別為：C-C-C-C-CHO 、、和；那么羥基的位置分別為有4種、3種、4種和1種，所以符合要求的同分異構體有12種；核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1:1:2:6的一種同分異構體的結構簡為；正確答案：12；。

（5）通過以上分析，有機物E的結構簡式為 ，該有機物先和HCN發(fā)生取代反應，生成，然后再水解為二元羧酸；最后與乙醇發(fā)生酯化得到生成物；合成流程如下：；正確答案：。