Question

（18分）藥物阿莫西林能殺滅或抑制細菌繁殖，它的合成路線如下：

A能使三氯化鐵溶液顯色。完成下列填空：

（1）寫出A的結構簡式：_____________；CH3I的作用___________________。

（2）反應④的化學方程式____________________________________。

H的一種同分異構體的一氯代物的結構為，該物質在NaOH水溶液中加熱反應時的化學方程式為 。

（3）試寫出能同時滿足以下條件H所有的同分異構體 。

a．能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應

b．能與碳酸氫鈉反應產生無色氣泡

c．取0．1mol有機物能與足量Na反應能產生3．36L（標況下）氣體

d．苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，但苯環(huán)上氫原子數不少3

e．分子中含有甲基

（4）試利用CH3CH＝CH2為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。

合成路線流程圖例如下：

 

Answer 1

21．（1） 保護酚羥基，防止被氧化

（2）

 

【解析】

試題分析：A能使三氯化鐵溶液顯色，說明A中含有酚羥基，A和碘烷發(fā)生取代反應生成，則A的結構簡式為，發(fā)生反應生成B，根據和B的分子式知，該反應發(fā)生取代反應，

B發(fā)生一系列反應生成，根據和的結構簡式知，B的結構簡式為，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C的結構簡式為，C被氧化生成 D，D的結構簡式為，根據題給信息知，和氫氰酸發(fā)生加成反應生成E，E發(fā)生水解反應生成，E的結構簡式為，發(fā)生反應生成F，F反應生成G，G發(fā)生取代反應生成阿莫西林，則G的結構簡式為，F的結構簡式為，

（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，酚羥基易被氧化，為防止酚羥基被氧化，使酚羥基和碘烷發(fā)生取代反應，所以碘烷的作用是保護酚羥基防止被氧化；（2）由分析知道反應④的化學方程式為：

（3）的官能團有酚羥基、酯基、鹵素原子等都可與NaOH溶液反應，化學方程式為：

（4）能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基，能與碳酸氫鈉反應產生無色氣泡說明含有羧基，取0.1mol有機物能與足量Na反應能產生3.36L（標況下）氣體，說明含有3個羥基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，但苯環(huán)上氫原子數不少3，說明苯環(huán)上有2個或3個取代基，分子中含有甲基；故符合條件的H的同分異構體為、、；（5）以CH3CH＝CH2為原料制備的合成路線流程圖為：CH3CH＝CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3CH3COCH3。

考點：考查有機物的合成與有機物同分異構體的書寫等知識。