Question

9．乙烯是一種用途廣泛的基本有機(jī)化工原料，可以用來合成碳酸二甲酯（DMC）等重要化工產(chǎn)品（部分反應(yīng)條件已略去）：

已知：①羥基直接與碳碳雙鍵相連不穩(wěn)定：R-CH=CH-OH→R-CH₂-CHO
②1mol化合物C與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4mol單質(zhì)銀
（1）工業(yè)上生產(chǎn)乙烯的主要方法是石油裂解，試劑X為銀氨溶液．
（2）下列說法正確的是AD．
A．D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)   
B．化合物A與化合物C含有相同官能團(tuán)
C．DMC與乙酸乙酯互為同系物   
D．DMC酸性條件下水解能產(chǎn)生CO₂和甲醇
（3）寫出B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式CH₂OHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O．
（4）現(xiàn)代工業(yè)也常用尿素（）和甲醇在催化劑、加熱條件下，發(fā)生取代反應(yīng)生成DMC，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式+2CH₃OH$→_{△}^{催化劑}$CH₃OCOOCH₃+2NH₃↑．

Answer 1

分析 由流程可知乙烯氧化生成A以及A與二氧化碳反應(yīng)的產(chǎn)物得A為，A與水發(fā)生反應(yīng)生成B，由B的分子式得B為CH₂OHCH₂OH，B再催化氧化生成C，又1mol化合物C與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4mol單質(zhì)銀，則1分子C中含1個醛基，由C的分子式得C為OHCCHO，C在水浴加熱的條件下被銀氨溶液氧化生成D，由D的分子式得D為HOOCCOOH，HOOCCOOH與CH₂OHCH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯E，則E為，據(jù)此分析解答．

解答 解：由流程可知乙烯氧化生成A以及A與二氧化碳反應(yīng)的產(chǎn)物得A為，A與水發(fā)生反應(yīng)生成B，由B的分子式得B為CH₂OHCH₂OH，B再催化氧化生成C，又1mol化合物C與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4mol單質(zhì)銀，則1分子C中含1個醛基，由C的分子式得C為OHCCHO，C在水浴加熱的條件下被銀氨溶液氧化生成D，由D的分子式得D為HOOCCOOH，HOOCCOOH與CH₂OHCH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯E，則E為，
（1）工業(yè)上生產(chǎn)乙烯的主要方法是石油裂解，C在水浴加熱的條件下被銀氨溶液氧化生成D，則試劑X為銀氨溶液，故答案為：石油裂解；銀氨溶液；
（2）A．D→E的反應(yīng)為酸雨醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生的酯化反應(yīng)，也稱取代反應(yīng)，故A正確；   
B．由以上分析，化合物A為，化合物C為OHCCHO，所以官能團(tuán)不同，故B錯誤；
C．由與CH₃OH反應(yīng)生成DMC和B即CH₂OHCH₂OH，所以DMC的結(jié)構(gòu)式為CH₃OCOOCH₃，比乙酸乙酯多個O，所以不互為同系物，故C錯誤；   
D．由C推得DMC為CH₃OCOOCH₃，酸性條件下水解能產(chǎn)生CO₂和甲醇，故D正確；
故選：AD；
（3）B→C反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為CH₂OHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O，故答案為：CH₂OHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O；
（4）常用尿素（）和甲醇在催化劑、加熱條件下，發(fā)生取代反應(yīng)生成DMC，則反應(yīng)的方程式為+2CH₃OH$→_{△}^{催化劑}$CH₃OCOOCH₃+2NH₃↑，故答案為：+2CH₃OH$→_{△}^{催化劑}$CH₃OCOOCH₃+2NH₃↑．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，側(cè)重于考查學(xué)生分析能力、推斷能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識的能力，題目難度中等，注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵．