Question

【題目】某有機(jī)物B是芳香烴的含氧衍生物，其相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)120，Ｂ中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8％，B與NaOH溶液不發(fā)生反應(yīng)。有機(jī)物A在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)A+H2OB+C。有關(guān)Ｃ的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：

已知：

根據(jù)以上信息，回答下列問(wèn)題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________________，條件I、II中均需要的試劑為___________________。

（2）有關(guān)C的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中所發(fā)生的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有_______個(gè)。

（3）C的同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合下列要求的物質(zhì)有__________種。

a．苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈 b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) c．能發(fā)生消去反應(yīng)

（4）寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式

F→E_________________________________；

F→G_________________________________

Answer 1

【答案】 強(qiáng)堿（或NaOH等） 3 6

【解析】

B的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)120，且B中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%，可以判斷B中含有氧原子數(shù)：120×14.8%÷16=1.11，所以B中含有1個(gè)氧原子，B的相對(duì)分子質(zhì)量為16÷14.8%=108，（108-16）÷12=7…8，所以B的分子式為C7H8O，B與NaOH溶液不發(fā)生反應(yīng)且為A水解產(chǎn)物，B為，A能發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，B是醇，則C是羧酸，根據(jù)題給信息，E為，C→D為取代反應(yīng)，D→E為消去反應(yīng)，D為，則C為苯丙酸，A是苯丙酸苯甲酯，F發(fā)生反應(yīng)生成G，根據(jù)G的分子式知，F自身發(fā)生酯化反應(yīng)，則D→F為水解反應(yīng)，F為，據(jù)此分析解答。

B的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)120，且B中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%，可以判斷B中含有氧原子數(shù)：120×14.8%÷16=1.11，所以B中含有1個(gè)氧原子，B的相對(duì)分子質(zhì)量為16÷14.8%=108，（108-16）÷12=7…8，所以B的分子式為C7H8O，B與NaOH溶液不發(fā)生反應(yīng)且為A水解產(chǎn)物，B為，A能發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，B是醇，則C是羧酸，根據(jù)題給信息，E為，C→D為取代反應(yīng)，D→E為消去反應(yīng)，D為，則C為苯丙酸，A是苯丙酸苯甲酯，F發(fā)生反應(yīng)生成G，根據(jù)G的分子式知，2個(gè)F之間發(fā)生酯化反應(yīng)，則D→F為水解反應(yīng)，F為；

（1）通過(guò)以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，條件I、II中均需要的試劑為NaOH，一個(gè)發(fā)生消去反應(yīng)、一個(gè)發(fā)生取代反應(yīng)，故答案為：；NaOH；

（2）酯化反應(yīng)、酯的水解、鹵代烴水解屬于取代反應(yīng)，所以有3個(gè)；故答案為：3；

（3）C為苯丙酸，C的同分異構(gòu)體中，符合下列條件，苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，能發(fā)生消去反應(yīng)說(shuō)明連接醇羥基的C原子相鄰的C原子上含有H原子，兩個(gè)側(cè)鏈一個(gè)為醛基，一個(gè)為-CH（OH）-CH3或者-CH2-CH2OH，兩個(gè)側(cè)鏈有鄰、間、對(duì)三種位置，共6種同分異構(gòu)體，故答案為：6；

（4）F為，E為，F發(fā)生消去反應(yīng)生成E，該反應(yīng)方程式為：；F→G 為2個(gè)F之間發(fā)生酯化反應(yīng)生成2個(gè)水和環(huán)酯，該反應(yīng)方程式為：，故答案為：；。