【題目】美托洛爾是一種治療高血壓的藥物的中間體,可以通過以下方法合成:

請回答下列問題:

(1)美托洛爾中的含氧官能團為________和________(填名稱)。

(2)反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C3H5OCl,X的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(3)在上述①②③三步反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是________(填序號)。

(4)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________(寫出一種即可)。

.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

.分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子,且1 mol該物質(zhì)與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1 mol H2

(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合題目所給相關(guān)信息,寫出以CH3OH和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:

CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

【答案】(1)羥基 醚鍵(順序可調(diào)換)

(2) (3)①③

(4)

(5)

【解析】(1)美托洛爾中的含氧官能團為醚鍵和羥基。(2)根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡式及X的分子式,可以推出X為。(3)反應(yīng)為A中氯原子被—OCH3取代,為取代反應(yīng);反應(yīng)B中轉(zhuǎn)化為CH2,不是取代反應(yīng);反應(yīng)為C中酚羥基上的氫被取代,為取代反應(yīng)。(4)根據(jù)知,含有醛基或甲酸酯基,根據(jù)知,含有酚羥基,結(jié)合,該同分異構(gòu)體中含有1個醛基、2個酚羥基,并且分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子,故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)運用逆合成分析法,推出中間產(chǎn)物,確定合成路線。

練習冊系列答案
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