Question

有機物M只含有C、H元素，質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為68，紅外光譜分析表明M分子中含有位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個峰，峰面積為6：1：1．
（1）M的分子式是

 

．
（2）下列物質(zhì)中，一定條件能與A發(fā)生反應(yīng)的是

 

．
A．NaOH　　　 B．Na　　　　　C．KMnO₄　　　D．Br₂
（3）M的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（4）有機物N是M與等物質(zhì)的量的H₂在一定條件下的加成產(chǎn)物的同分異構(gòu)體，N分子中所有碳原子一定共面，則系統(tǒng)命名N的名稱是

 

；Q與N互為同分異構(gòu)體，Q有順反異構(gòu)現(xiàn)象，則Q的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）有機物M只含有C、H元素，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為68，分子中C原子最大數(shù)目為：

68

12

=5…8，結(jié)合烷烴中C、H原子數(shù)目關(guān)系，可知該烴分子中碳原子數(shù)目為5，據(jù)此確定其分子式；
（2）根據(jù)分析可知M屬于炔烴，根據(jù)炔烴的性質(zhì)進行判斷；
（3）紅外光譜分析表明M分子中含有C≡C鍵，核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為6：1：1，則含有2個甲基，據(jù)此書寫M的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）根據(jù)同分異構(gòu)體的概念確定N的分子式，然后根據(jù)N中所有原子共平面確定N的結(jié)構(gòu)簡式，最后根據(jù)相同的命名原則對N命名；
Q的分子式與N相同，Q有順反異構(gòu)現(xiàn)象，則Q含有碳碳雙鍵，其碳碳雙鍵兩端C原子上連接的基團不能相同，據(jù)此確定Q的結(jié)構(gòu)簡式，再寫出其順式的結(jié)構(gòu)簡式．

解答： 解：（1）M只含有C、H元素，則M剩余烴類物質(zhì)，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為68，分子中C原子最大數(shù)目為：

68

12

=5…8，結(jié)合烷烴中C、H原子數(shù)目關(guān)系，可知該烴分子中碳原子數(shù)目為5，故分子式為C₅H₈，
故答案為：C₅H₈；
（2）M分子中含有C≡C鍵，能夠被酸性高錳酸鉀氧化，能夠與溴發(fā)生加成反應(yīng)，但不能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，所以AB錯誤、CD正確，
故答案為：CD；
（3）紅外光譜分析表明M分子中含有C≡C鍵，核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為6：1：1，則M分子中含有2個甲基，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）有機物N是M與等物質(zhì)的量的H₂在一定條件下的加成產(chǎn)物的同分異構(gòu)體，則N的分子式為：C₅H₁₀，N分子中含有1個碳碳雙鍵；N分子中所有碳原子一定共面，則N的C原子都連接在碳碳雙鍵上，N的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃C （CH₃）=CH（CH₃），主鏈是丁烯，碳碳雙鍵在2、3號碳原子上，從碳碳雙鍵最近一端編號，2號碳原子上有1個甲基，N的名稱為：2-甲基-2丁烯；
Q與N互為同分異構(gòu)體，Q有順反異構(gòu)現(xiàn)象，則Q的分子式為C₅H₁₀，且碳碳雙鍵兩端的C原子連接了不同的原子或原子團，則Q的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCH₂CH₃，C=C鍵連的較大的基團在同側(cè)為順式，N的順式結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：2-甲基-2丁烯；．

點評：本題為有機推斷，側(cè)重考查了有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式確定、同分異構(gòu)體的書寫等知識，題目難度中等，注意掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的確定方法，能夠根據(jù)題干信息正確書寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．