Question

（2011?浦東新區(qū)一模）以下是工業(yè)上有機(jī)物合成的某些流程片段或方法．
（1）環(huán)己酮

HNO3催化劑

A

一定條件下與氨基的一種化合物發(fā)生結(jié)聚反應(yīng)

-[-CO（CH₂）₄CONH（CH₂）₆NH-]-_n
寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

HOOC（CH₂）₄COOH

（2）HOCH₂CH=CHCH₂OH

HCl

E

[0]

F

-HCl

G

H+

H（C₄H₄O₄）寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

HOOCCH=CHCOOH

．F→G的反應(yīng)條件是

NaOH/醇、加熱

；
（3）油脂

a．水解

B

b．HCl，催化劑

 D

c．Cl2

C（C₃H₆OCl₂）．寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

CH₂ClCHClCH₂OH

；其中a、b、c中屬于取代反應(yīng)的是

ab

．

Answer 1

分析：（1）環(huán)己酮在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成A，A在一定條件下與氨基的一種化合物反應(yīng)生成高聚物，根據(jù)環(huán)己酮和高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A是己二酸；
（2）HOCH₂CH=CHCH₂OH和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CHClCH₂CH₂OH，E被氧化生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCHClCH₂COOH，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：NaOOCCH=CHCOONa，G酸化生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH=CHCOOH；
（3）油脂水解生成甘油，甘油和氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成C，D和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，D的不飽和度=

3×2+2-6

2

=1，所以D是丙烯醇，D和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C是2，3-二氯-1-丙醇．

解答：解：（1）環(huán)己酮在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成A，A在一定條件下與氨基的一種化合物反應(yīng)生成高聚物，根據(jù)環(huán)己酮和高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A是己二酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOC（CH₂）₄COOH，
故答案為：HOOC（CH₂）₄COOH；
（2）HOCH₂CH=CHCH₂OH和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CHClCH₂CH₂OH，E被氧化生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCHClCH₂COOH，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：NaOOCCH=CHCOONa，G酸化生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH=CHCOOH，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，所以其反應(yīng)條件是NaOH/醇、加熱，
故答案為：HOOCCH=CHCOOH；NaOH/醇、加熱；
（3）脂水解生成甘油，甘油和氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成C，D和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，D的不飽和度=

3×2+2-6

2

=1，所以D是丙烯醇，D和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C是2，3-二氯-1-丙醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂ClCHClCH₂OH，屬于取代反應(yīng)的是a、b，故答案為：CH₂ClCHClCH₂OH；a、b．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，總結(jié)常見(jiàn)反應(yīng)類型及其反應(yīng)條件，難度不大．