Question

硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是臨床上常用的抗心率失常藥．其合成步驟如下
1-丙醇

①

丙烯

②

 

③

1，2，3-三氯丙烷（ClCH₂CHClCH₂Cl）

④

 

⑤

三硝酸甘油酯
已知：CH₂═CHCH₃+Cl₂

500℃

CH₂═CHCH₂Cl+HCl
（1）寫(xiě)出①-④各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分別注明其反應(yīng)類(lèi)型．
①

CH₃CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH=CH₂+H₂O

；

消去反應(yīng)

．
②

CH₂═CHCH₃+Cl₂

500℃

CH₂═CHCH₂Cl+HCl

；

取代反應(yīng)

．
③

CH₂═CHCH₂Cl+Cl₂→ClCH₂CHClCH₂Cl

；

加成反應(yīng)

．
④

ClCH₂CHClCH₂Cl+3H₂O

NaOH

△

HOCH₂CHOHCH₂OH+3HCl

；

取代反應(yīng)

．
（2）如果所用1-丙醇中混有2-丙醇，對(duì)所制丙烯的純度是否有影響？簡(jiǎn)要說(shuō)明理由：

無(wú)影響，1-丙醇中和2-丙醇都發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯

．
（3）完成下列反應(yīng)方程式
①1-丙醇與氧氣在銅催化劑反應(yīng)的方程式

2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O

；
②丙醛與新制氫氧化銅懸濁液共熱的方程式

CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O

．

Answer 1

分析：1-丙醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯（CH₃CH=CH₂）在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂═CHCH₂Cl，然后與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成ClCH₂CHClCH₂Cl，在堿性條件下水解生成HOCH₂CHOHCH₂OH，進(jìn)而與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)可生成三硝酸甘油酯，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：1-丙醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯（CH₃CH=CH₂）在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂═CHCH₂Cl，然后與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成ClCH₂CHClCH₂Cl，在堿性條件下水解生成HOCH₂CHOHCH₂OH，進(jìn)而與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)可生成三硝酸甘油酯，
（1）①為1-丙醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯（CH₃CH=CH₂），方程式為CH₃CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH=CH₂+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH=CH₂+H₂O；
②為丙烯（CH₃CH=CH₂）在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂═CHCH₂Cl，反應(yīng)的方程式為CH₂═CHCH₃+Cl₂

500℃

CH₂═CHCH₂Cl+HCl，
故答案為：CH₂═CHCH₃+Cl₂

500℃

CH₂═CHCH₂Cl+HCl；取代反應(yīng)；
③為CH₂═CHCH₂Cl與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成ClCH₂CHClCH₂Cl，方程式為CH₂═CHCH₂Cl+Cl₂→ClCH₂CHClCH₂Cl，
故答案為：CH₂═CHCH₂Cl+Cl₂→ClCH₂CHClCH₂Cl；加成反應(yīng)；
④為ClCH₂CHClCH₂Cl，在堿性條件下水解生成HOCH₂CHOHCH₂OH，方程式為ClCH₂CHClCH₂Cl+3H₂O

NaOH

△

HOCH₂CHOHCH₂OH+3HCl，
故答案為：ClCH₂CHClCH₂Cl+3H₂O

NaOH

△

HOCH₂CHOHCH₂OH+3HCl；取代反應(yīng)；
（2）如果所用1-丙醇中混有2-丙醇，發(fā)生消去反應(yīng)都生成丙烯，對(duì)生成物的純度沒(méi)有影響，
故答案為：無(wú)影響，1-丙醇中和2-丙醇都發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯；
（3）①1-丙醇與氧氣在銅催化作用下反應(yīng)生成丙醛，反應(yīng)的方程式為 2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O；
②丙醛與新制氫氧化銅懸濁液共熱生成丙酸和氧化亞銅，反應(yīng)的方程式為CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的考查，綜合考查學(xué)生的分析能力和化學(xué)知識(shí)的綜合運(yùn)用能力，注意把握相關(guān)方程式的書(shū)寫(xiě)，難度不大．