Question

【題目】有機化合物G是合成降糖藥格列美酮的重要原料，其可由化合物A經如下步驟合成。

(1)B中的含氧官能團名稱為________。

(2)上述轉化中屬于加成反應的是________。

(3)試劑X的分子式為C9H9ON，寫出X的結構簡式：__________________。

(4)1 mol化合物F與足量ClSO3H反應，除G外另一產物的物質的量為________。

(5)寫出同時滿足下列條件的一種有機物分子的結構簡式：____________________。

①與D分子相比組成上少1個“CH2”

②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

③核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積比為3∶2∶2∶2∶2。

(6)已知：①；②；③。請根據已有知識并結合相關信息，寫出以乙醛和甲苯為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用) ____________________。

Answer 1

【答案】羰基　酯基 ②⑤ 1 mol 或或或。

【解析】

依合成路線，比較物質結構，找出斷裂和形成的化學鍵，確定反應類型、某些物質的結構式。逐步滿足題目要求，寫出同分異構體并檢查驗證。又根據已學知識、結合已知信息和合成路線中的信息，完成合成路線的設計。

(1)B中的含氧官能團有羰基、酯基。

(2)B與HCN加成得C，HCN可由NaHSO4與NaCN反應得到；F分子式是E和X的分子式之和，故②⑤屬于加成反應。

(3)據X的分子式為C9H9ON，從F中去掉E部分，得試劑X的結構簡式。

(4) 從F→G，苯環(huán)上1個氫原子被-SO2Cl取代，同時生成水，則1 mol化合物F與足量ClSO3H反應，除G外還生成1mol H2O。

(5)比D少一個“CH2”的有機物分子式為C8H11O2N；與FeCl3溶液顯色說明分子中有-OH與苯環(huán)直接相連；分子中5種氫原子個數比3∶2∶2∶2∶2，則分子有較好的對稱性。故有1個-CH3，1個-NH2，2個-OH（連在苯環(huán)對稱位置），可能的結構有、、、。

(6)據已知③，目標產物中的-COOH來自-CN的酸性水解反應。故應先制取，再利用流程中的第②步原理制得，而后根據信息①由與CH3CHO反應得。根據信息②，經鹵代、水解可制得。合成路線為