Question

化合物X是一種環(huán)境激素，存在如下轉化關系：

化合物A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，分子中含有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種．B的核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比6：1：1，且能與碳酸氫鈉溶液反應．F（ DMAEMA）在日化行業(yè)中常用于制備潤濕劑、分散劑、樹脂添加劑等．
已知：RCOOR'+R”¹⁸OH

催化劑

△

 RCO¹⁸OR+R'OH（ R、R′、R″代表烴基）根據(jù)以上信息回答：
（1）B的官能團名稱是

 

，A→C的反應類型是

 

．
（2）寫出B在一定條件發(fā)生縮聚反應的方程式

 

．
（3）寫出B→G反應的化學方程式

 

．
（4）同時滿足下列條件的D的同分異構體有

 

種（包括順反異構），寫出其中一種的結構簡式

 

．
a．屬于酯類     b．能發(fā)生銀鏡反應    c．不含環(huán)狀結構
（5），寫出E→F反應的化學方程式

 

．
（6）下列敘述正確的是

 

（填字母）．
a．化合物E不能與Br₂發(fā)生加成反應
b．化合物A可以和NaHCO3溶液反應
c．X與NaOH溶液反應，理論上1mol X最多消耗6mol NaOH
（7）X的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據(jù)A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應可知A中含有酚羥基，分子中含有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，再結合A→C轉化條件和A、C分子式可知A中含有兩個苯環(huán)，故A結構簡式為：，A發(fā)生取代反應生成C為；由此推出B中必含羧基，X為酚酯．再利用B→D與B→G反應可知B中還含有羥基，其中B→D發(fā)生的是消去反應、B→G發(fā)生的是酯化反應（生成環(huán)酯），B的核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比6：1：1，且能與碳酸氫鈉溶液反應，說明B中有羧基，可知B的結構簡式為：，再利用反應①（酯的水解反應）和X的分子式，可推出X的結構簡式為，進而可利用框圖轉化，結合有機物的性質由B可推知D為CH₂=C（CH₃）COOH，E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為，G為，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應可知A中含有酚羥基，分子中含有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，再結合A→C轉化條件和A、C分子式可知A中含有兩個苯環(huán)，故A結構簡式為：，A發(fā)生取代反應生成C為；由此推出B中必含羧基，X為酚酯．再利用B→D與B→G反應可知B中還含有羥基，其中B→D發(fā)生的是消去反應、B→G發(fā)生的是酯化反應（生成環(huán)酯），B的核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比6：1：1，且能與碳酸氫鈉溶液反應，說明B中有羧基，可知B的結構簡式為：，再利用反應①（酯的水解反應）和X的分子式，可推出X的結構簡式為，進而可利用框圖轉化，結合有機物的性質由B可推知D為CH₂=C（CH₃）COOH，E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為，G為，
（1）B的結構簡式為，所以B的官能團名稱是羥基和羧基，A→C的反應類型是取代反應，
故答案為：；取代反應；
（2）B在一定條件發(fā)生縮聚反應的方程式為，
故答案為：；    
（3）B→G反應的化學方程式為 ，
故答案為：；
（4）同時滿足下列條件a．屬于酯類，b．能發(fā)生銀鏡反應，即有醛基，c．不含環(huán)狀結構，符合這些條件的D的同分異構體有，共4種（包括順反異構），其中一種的結構簡式為，
故答案為：4；；
（5）E→F反應的化學方程式為 ，
故答案為：；
（6）下列敘述中，
a．E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，能與Br₂發(fā)生加成反應，故a錯誤；
b．化合物A中沒有羧基，不能和NaHCO₃溶液反應，故b錯誤；
c．X中有兩個酚酯和兩個溴原子，與NaOH溶液發(fā)生水解反應，理論上1mol X最多消耗6mol NaOH，故c正確；
故答案為：c；

（7）根據(jù)上面的分析可知，X的結構簡式為 ，
故答案為：．

點評：本題通過有機框圖轉化考查有機化學知識，意在考查考生對知識的應用和綜合思維能力，題目難度中等，解答本題的關鍵是利用題中信息和有機物間轉化關系圖確定出各物質的結構簡式，然后再回答有關問題．