Question

【化學(xué)——選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

G是一種合成橡膠和樹脂的重要原料，A是C、H、O三種元素組成的五元環(huán)狀化合物，相對分子質(zhì)量為98，其核磁共振氫譜只有一個峰；F的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2:2:3。已知：（其中R是烴基）

有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示，請回答以下問題。

（1）A中不含氧的官能團(tuán)的名稱是 ；⑤的反應(yīng)類型是 。G的結(jié)構(gòu)簡式為 ；G與Br2的CCl4溶液反應(yīng)，產(chǎn)物有 種(不考慮立體異構(gòu))。

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 。

（3）E可在一定條件下通過 (填反應(yīng)類型)生成高分子化合物，寫出該高分子化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式 (兩種即可)。

（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為 。

（5）有機物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，寫出所有符合條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式 。Y與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)所得產(chǎn)物之一M，能與灼熱的氧化銅反應(yīng)，寫出M與灼熱的氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

Answer 1

（15分）

（1）碳碳雙鍵（1分） 加成反應(yīng) （1分） CH2＝CH－CH＝CH2（1分） 3（1分）

（2）HOOC－CH=CH－COOH+H2HOOC－CH2－CH2－COOH（2分）

（3）縮聚反應(yīng)（1分）

（4）

（5）（各1分，共2分）

【解析】

試題分析：A是C、H、O三種元素組成的五元環(huán)狀化合物，相對分子質(zhì)量為98，其核磁共振氫譜只有一個峰；A水解生成B，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生C，則A分子中含有碳碳雙鍵；結(jié)合題目提供的信息及A的相對分子質(zhì)量可知A是；A水解產(chǎn)生的B分子的結(jié)構(gòu)簡式是HOOC-CH=CH-COOH；B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生的C是HOOC-CH2-CH2-COOH；B與水發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生E，根據(jù)B、E相對分子質(zhì)量關(guān)系可知B與水發(fā)生的是加成反應(yīng)，形成的E的分子式是HOOC-CH2-CH(OH)-COOH；C是HOOC-CH2-CH2-COOH；C與X在濃硫酸存在下加熱發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生F,根據(jù)C、F的分子式可知發(fā)生的是酯化反應(yīng)，X是CH3CH2OH；形成的F的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2OOC-CH2-CH2-COOCH2CH3；C是HOOC-CH2-CH2-COOH，在LiAlH4作用下發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生D:丁二醇HOCH2-CH2-CH2-CH2OH；D與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)形成G：1,3-丁二烯：CH2=CH-CH=CH2。（1）A中不含氧的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵；⑤的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；G的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-CH=CH2。（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為HOOC－CH=CH－COOH+H2HOOC－CH2－CH2－COOH；（3）E的分子式是HOOC-CH2-CH(OH)-COOH；分子中含有羧基和醇羥基，可在一定條件下通過縮聚反應(yīng)形成高聚物；該高分子化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式可能是；（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為

；

（5）有機物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，則符合條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式；。二者都可以與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，而Y與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)所得產(chǎn)物之一M，能與灼熱的氧化銅反應(yīng)，則反應(yīng)產(chǎn)物M是。M與灼熱的氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式。

考點：考查有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、官能團(tuán)的種類、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識。