Question

【題目】莫沙朵林F是一種鎮(zhèn)痛藥，可通過木聚糖A按以下路線合成：

（1）有機物B中官能團的名稱為____________________。有機物C中的碳碳雙鍵如何檢驗____________________。

（2）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________________________。

Ⅰ.存在四種不同化學環(huán)境的氫原子；

Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應和水解反應；

Ⅲ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。

（3）已知E+X→F為加成反應，寫出該反應的化學方程式______________________________。

（4）已知：�；�合物是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，請設計合理方案以和為原料合成該化合物（用合成路線流程圖表示,并注明反應條件）。_____________

合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2。

Answer 1

【答案】醛基、羥基 取少量C于試管中，先加入銀氨溶液，加熱，然后酸化后滴入溴水，震蕩，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵 或 +O=C=N→

【解析】

(1)化合物B中含氧官能團為醛基和羥基；可以用溴水檢驗碳碳雙鍵，但溴水可以氧化醛基，應先用銀氨溶液氧化醛基后再用溴水檢驗；

(2)E的不飽和度為5，E的一種同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，含有甲酸形成的酯基(-OOCH)，存在四種不同化學環(huán)境的氫原子，-OH與-OOCH處于對位，另外還有2個-CH3，分別與-OH相鄰，或者分別為-OOCH相鄰；

(3)已知E+X→F為加成反應，對比E與F的結(jié)構(gòu)可知X為O=C=N-CH3；

(4)發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應生成，然后發(fā)生取代反應生成，最后與作用生成。

(1)化合物B中含氧官能團為醛基和羥基；檢驗C中碳碳雙鍵方法為：取少量C于試管中，先加入銀氨溶液，加熱，然后酸化后滴入溴水，振蕩，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵，故答案為：醛基、羥基；取少量C于試管中，先加入銀氨溶液，加熱，然后酸化后滴入溴水，振蕩，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵；

(2)E的不飽和度為5，E的一種同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，含有甲酸形成的酯基(OOCH)，存在四種不同化學環(huán)境的氫原子，OH與OOCH處于對位，另外還有2個CH3，分別與OH相鄰，或者分別為OOCH相鄰，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

(3)已知E+X→F為加成反應，對比E與F的結(jié)構(gòu)可知X為O=C=NCH3，該反應的化學方程式為：，故答案為：；

(4)發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應生成，然后發(fā)生取代反應生成，最后與作用生成，合成路線流程圖為：，故答案為：。