Question

13．有機(jī)化合物M是一種治療心臟病藥物的重要中間體，以A為原料的工業(yè)合成路線如圖所示．

已知：RONa+R’X$\stackrel{一定條件}{→}$ROR’+NaX
根據(jù)題意完成下列填空：
（1）化合物M的化學(xué)式為C₁₃H₁₆O₄，1mol化合物M完全燃燒消耗15mol氧氣．
（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①加成反應(yīng)．
（3）寫出A、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、．

（4）與分子式相同，且能使氯化鐵溶液顯紫色的同分異構(gòu)體還有11種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰的面積比為2：2：1：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫出其中任意兩種）是、．
（5）寫出由C生成D的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 由反應(yīng)①的生成物可知，A為，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，結(jié)合B的分子式可知，反應(yīng)②為醇的氧化反應(yīng)，B為，結(jié)合反應(yīng)①可知，與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)得到，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與C的分子式可知，中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與D的分子式可知，C與據(jù)此發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，由題中信息可知，D中酚羥基與碳酸鈉反應(yīng)得到酚Na，再與E發(fā)生取代反應(yīng)得到M，E為，據(jù)此解答．

解答 解：由反應(yīng)①的生成物可知，A為，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，結(jié)合B的分子式可知，反應(yīng)②為醇的氧化反應(yīng)，B為，結(jié)合反應(yīng)①可知，與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)得到，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與C的分子式可知，中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與D的分子式可知，C與據(jù)此發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，由題中信息可知，D中酚羥基與碳酸鈉反應(yīng)得到酚Na，再與E發(fā)生取代反應(yīng)得到E，所以E為，
（1）根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物M的化學(xué)式為 C₁₃H₁₆O₄，1mol化合物M完全燃燒消耗15mol氧氣，
故答案為：C₁₃H₁₆O₄；15；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；
（3）根據(jù)上面的分析可知，A為，E為，
故答案為：；；
（4）與分子式相同，且能使氯化鐵溶液顯紫色即有酚羥基的同分異構(gòu)體還有苯環(huán)上連有-OH、-OCH₃，有鄰間對(duì)三種，或苯環(huán)上連有-OH、-OH、-CH₃，根據(jù)定二動(dòng)一的原則可知，有6種，或苯環(huán)上連有-OH、-CH₂OH，有間位和鄰位兩種，所以共有11種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰的面積比為2：2：1：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫出其中任意兩種）是 、，
故答案為：11；
（5）由C生成D的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，注意碳鏈骨架、官能團(tuán)的變化、反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系即可解答，注意反應(yīng)前后各物質(zhì)斷鍵和成鍵方式，題目難度中等．